Randić-Index

Der Randić-Index ist ein topologischer Deskriptor, der Aspekte der Topologie eines chemischen Moleküls in einer Zahl zusammenfasst.<ref name="Randic1975" /><ref name="Braun1999" /> Er ist nach Milan Randić (* 1930) benannt.<ref name="Randic1975" /><ref name="Randic2001" /> Der Randić-Index ist auch bekannt als Bindungsindex bzw. Konnektivitätsindex.<ref name="Randic2001" /> Er korreliert mit physikochemischen Größen wie Siedepunkt, Bildungsenthalpie oder chromatographische Retentionszeit. Beispielsweise ist der Siedepunkt der n-Alkane eine lineare Funktion des Index, und auch der Siedepunkt der Isomere eines bestimmten Alkans ist eine lineare Funktion des Index.<ref name="Randic1975" />

Definition

Der Randić-Index <math>^0\chi</math> ist definiert durch

mit

<math>N_B</math>: Anzahl der Bindungen im Molekül
<math>v(i)</math>: Produkt aus der Anzahl der Nachbarn der beiden gebundenen Atome. Wasserstoffatome werden nicht berücksichtigt.

Beispiele

Zur Bestimmung des Index zeichnet man die Skelettformel, d. h. das Molekül ohne die Wasserstoffatome. Im Folgenden geben die Indizes der Atome die Zahl ihrer Nachbaratome an.

Man erhält für 1-Butanol (vier relevante Bindungen, daher vier Summanden):<ref name="Kier1975" />

<math>\mathrm{C_1 - C_2 - C_2 - C_2 - O_1}</math>

<math>^0\chi=\frac{1}{\sqrt{2}} + \frac{1}{\sqrt{4}} + \frac{1}{\sqrt{4}} + \frac{1}{\sqrt{2}} =2{,}414</math>,

für 1-Pentanol (fünf relevante Bindungen, daher fünf Summanden):<ref name="Kier1975" />

<math>\mathrm{C_1 - C_2 - C_2 - C_2 - C_2 - O_1}</math>

und für 3,4-Dimethylpentanol:

<math>\mathrm{C_1 - \overset{\displaystyle C_1 \atop | } {C_3} - \underset{ | \atop \displaystyle C_1}{C_3} - C_2 - C_2 - O_1}</math>

<math>^0\chi=\frac{1}{\sqrt{3}} + \frac{1}{\sqrt{3}} + \frac{1}{\sqrt{9}} + \frac{1}{\sqrt{3}} + \frac{1}{\sqrt{6}} + \frac{1}{\sqrt{4}} + \frac{1}{\sqrt{2}} =3{,}681</math>.

Siehe auch

Einzelnachweise

<ref name="Randic1975"> Milan Randic: On Characterization of Molecular Branching. In: American Chemical Society ACS (Hrsg.): Journal of the American Chemical Society. Band 97, Nr. 23, 12. November 1975, ISSN 0002-7863, S. 6609–6615, doi:10.1021/ja00856a001. </ref>

<ref name="Braun1999"> Joachim Braun: Topologische Indizes und ihre computerunterstützte Anwendung in der Chemie. September 1999 (uni-bayreuth.de – Diplomarbeit Universität Bayreuth, Prof. Kerber). </ref>

<ref name="Randic2001"> Milan Randić: The connectivity index 25 years after. In: Journal of Molecular Graphics and Modelling. Band 20, Nr. 1, Dezember 2001, S. 19–35, doi:10.1016/S1093-3263(01)00098-5. </ref>

<ref name="Kier1975"> Lemont B. Kier, Lowell H. Hall, Wallace J. Murray, Milan Randic: Molecular Connectivity I: Relationship to Nonspecific Local Anesthesia. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 64, Nr. 12, Dezember 1975, S. 1971–1974, doi:10.1002/jps.2600641214. </ref>

</references> ru:Индекс Рандича