Pyromellitsäuredianhydrid

Strukturformel
Strukturformel von Pyromellitsäuredianhydrid
Allgemeines
Name	Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen	Pyromellithsäuredianhydrid PMDA 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure­dianhydrid
Summenformel	C10H2O6
Kurzbeschreibung	weiße bis beigefarbene Nadeln<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-898-9 ECHA-InfoCard 100.001.726 PubChem 6966 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	218,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	284–287 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	397–400 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.726">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334 P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 51(11)(79), 1986.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.<ref name="Fieser">Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure<ref name="Fieser"/>, wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.<ref name="Römpp">Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide<ref name="Römpp"/>, die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Weblinks

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Commons: Pyromellitsäuredianhydrid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />