Pyridafenthion

Strukturformel
	Strukturformel von Pyridaphenthion
Allgemeines
Name	Pyridafenthion
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)thiophosphat; O-(1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-yl)-O,O-diethylphosphorothioat (IUPAC); Pyridaphenthion;
Summenformel	C14H17N2O4PS
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-298-5
ECHA-InfoCard	100.003.908
PubChem	8381
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	340,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,325 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	54,5–56 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	180 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	0,00147 mPa (25 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·l−1)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Toluol, Aceton, Ethylacetat<ref name="PPDB" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302+332
	P: 261‐264‐271‐301+312‐304+340+312‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	424 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaphenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Pyridazine.

Gewinnung und Darstellung

Pyridaphenthion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 1-Phenyl-3-hydroxy-6-oxo-pyridazin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Synthese von Pyridaphenthion

Eigenschaften

Pyridaphenthion ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma" />

Verwendung

Pyridaphenthion wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="Unger" /> Er wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="PPDB" />

Zulassung

Die Europäische Union nahm Pyridaphenthion nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise