Pseudoasymmetrie

Pseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Pseudoasymmetriezentrum zwei unterschiedliche Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zueinander spiegelbildliche Substituenten aufweisen. Der Begriff ist seit 1904 gebräuchlich.<ref> Alfred Werner: Lehrbuch der Stereochemie 1904.</ref> Heute wird in der Regel der Begriff der Pseudochiralität verwendet.<ref> Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.</ref> Es existieren aber zwei optisch nicht aktive stereoisomere Mesoformen.

Ein Beispiel ist das Pentit Xylit:

Datei:Xylit.png

Das im angegebenen Molekül zentrale und rot markierte Kohlenstoffatom C-3 trägt vier verschiedene Substituenten. Nach den Regeln von Cahn, Ingold und Prelog ergibt sich folgende Prioritätsreihenfolge:

erste Priorität: Hydroxy-,
zweite Priorität: (R)-1,2-Dihydroxyethyl-,
dritte Priorität: (S)-1,2-Dihydroxyethyl-,
vierte Priorität: Wasserstoffatom.

Es ist festgelegt, dass der (R)-Konfiguration eines Substituenten (hier: 1,2-Dihydroxyethyl) eine höhere Priorität zukommt als der (S)-Konfiguration des gleichen Substituenten. Das abgebildete Molekül ist demnach am C-3 r-konfiguriert. Das Molekül ist dennoch nicht chiral, es ist pseudochiral. Pseudochirale Moleküle werden gemäß Cahn, Ingold und Prelog mittels der Deskriptoren r- und s- klassifiziert. Pseudochiralitätszentren erhöhen nicht die Anzahl der Enantiomeren, sondern der Mesoformen (bei den Pentiten Xylit und Adonit).<ref>Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage. S. Hirzel-Verlag, Stuttgart York 1981, ISBN 3-7776-0356-2.</ref>

Siehe auch

Propseudoasymmetrie

Literatur

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{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|pseudo-asymmetric carbon atom}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}

Einzelnachweise