Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Datei:Naphthalene 200.svg

Naphthalin, der einfachste PAK

Datei:Bifenyl.svg

Biphenyl, kein PAK

Datei:Fluorene.svg

Fluoren, ein PAK, da das Ringsystem kondensiert ist

Datei:Phenalene.svg

Phenalen, ein PAK mit einem cyclischen, ungesättigten Rest

Datei:Superphenalene.svg

Superphenalen, ein PAK mit 96 delokalisierten Elektronen<ref>Milan Randić, Xiaofeng Guo: Giant benzenoid hydrocarbons. Superphenalene resonance energy. In: New J. Chem. Band 23, 1999, S. 251–260. doi:10.1039/A808949C</ref>

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe oder polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (kurz PAK oder PAH von {{#invoke:Vorlage:lang|full|CODE=en|SCRIPTING=Latn|SERVICE=englisch}}) bilden eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die aus mindestens zwei verbundenen aromatischen Ringsystemen bestehen. Einfache Vertreter wie Naphthalin oder Fluoren sind planar, andere, wie beispielsweise das Benzo[c]phenanthren weisen eine helikale Struktur auf (siehe auch Helicene). Diese resultiert aus der sterischen Abstoßung der Wasserstoffatome in der Bay-Region. Der einfachste PAK ist Naphthalin, bei dem zwei Benzolringe über eine gemeinsame Bindung anelliert sind, man spricht hier auch von kondensierten Ringsystemen. Fluoren ist ebenfalls ein PAK, da beide Ringe durch die zusätzliche Methyleneinheit starr miteinander verbunden sind. Kein PAK ist Biphenyl, hier sind die beiden Benzolringe nicht anelliert.

Diese ringförmigen Kohlenwasserstoffe können zusätzlich Substituenten (häufig Methylgruppen) tragen. In einer erweiterten Bezeichnung werden auch Derivate mit Heteroatomen (vorrangig Sauerstoff und Stickstoff) in Form von Aldehyd-, Keto-, Carboxy- und Nitrogruppen, aber auch Heteroaromaten zu den PAK gezählt.<ref>Eintrag zu polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> Dadurch ergibt sich ein großer Variantenreichtum innerhalb der PAK; mehrere hundert Verbindungen sind bekannt.

Stoffdaten

Eigenschaften

Datei:Benzo-a-pyrene oxidation.png

Benzo[a]pyren oxidiert zu einem Diol-Epoxid

PAK sind überwiegend neutrale, unpolare Feststoffe. Viele zeigen Fluoreszenz. PAK sind nur sehr gering wasserlöslich; mit zunehmender Anzahl kondensierter Ringe nehmen Flüchtigkeit und Löslichkeit (auch in organischen Lösungsmitteln) ab.

Zahlreiche PAK sind nachweislich karzinogen (krebserregend), da sie bei der Metabolisierung im Körper epoxidiert (zu Epoxiden oxidiert) werden und diese Epoxide in einer nucleophilen Ringöffnungsreaktion mit der DNA reagieren können. Das ist nicht zu verwechseln mit der Einschiebung planarer hydrophober Moleküle zwischen wasserstoffverbrückten Basenpaaren der DNA (Interkalation).

Wegen der unterschiedlichen toxikologischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften ist eine Einteilung in niedermolekulare PAK (2–3 Ringe) und höher molekulare PAK (4–6 Ringe) sinnvoll.

PAK sind auch dann aromatisch, wenn die Zahl der π-Elektronen nicht der Hückel-Regel für Aromatizität ([4n+2] π-Elektronen) entspricht.

Verbindungen

Naphthalin, ein farbloser Feststoff, ist der einfachste PAK, der aus zwei anellierten Benzolmolekülen besteht. Weitere wichtige PAK sind Anthracen und Benzo[a]pyren. Darüber hinaus zählt man Acenaphthylen, Acenaphthen, Fluoren, Phenanthren, Fluoranthen, Pyren, Benzo[a]anthracen, Coronen, Ovalen, Tetracen, Pentacen und Chrysen zu dieser Stoffgruppe. In den letzten Jahren war es möglich, sogenannte „Superacene“ zu synthetisieren und charakterisieren. Diese Verbindungen bestehen aus einer Vielzahl anellierter Benzoleinheiten, sind sehr stabil, haben einen extrem hohen Schmelzpunkt und stellen quasi eine Vorstufe des Graphits dar.

Eigenschaften verschiedener PAK sind der folgenden Liste zu entnehmen:

Name	Struktur	Summenformel	Molmasse / g·mol⁻¹	Smp. / °C	Sdp. / °C	Dichte / g·cm⁻³
Naphthalin	Datei:Naphthalene 200.svg	C₁₀H₈	128,17	80	218	1,03
Fluoren	Datei:Fluorene.svg	C₁₃H₁₀	166,22	116–117	295	1,20
Phenalen	Datei:Phenalene.svg	C₁₃H₁₀	166,22
Anthracen	Datei:Anthracene 200.svg	C₁₄H₁₀	178,23	216	340	1,28
Phenanthren	Datei:Phenanthrene.svg	C₁₄H₁₀	178,23	101	340	0,98
Pyren	Datei:Pyrene 200.svg	C₁₆H₁₀	202,26	150	395	1,27
Tetracen	Datei:Tetracene 200.svg	C₁₈H₁₂	228,29	357	440	1,35
Chrysen	Datei:Chrysene 200.svg	C₁₈H₁₂	228,29	256	441	1,27
Perylen	Datei:Perylene.svg	C₂₀H₁₂	252,32	273–278	350–400 subl.<ref>{{#ifexist:Vorlage:bibISBN/{{#invoke:URIutil\|plainISBN\|3-540-12263-X}}	plainISBN\|3-540-12263-X}}	plainISBN\|3-540-12263-X}}	format = Literatur	Autor =	Titel =	TitelErg =	Band =	Auflage =	Kommentar=	Kapitel =	Seite =	Seiten =	Spalten =	ArtikelNr =	Fundstelle =	DOI =	Online =	URL =	Linktext =	Format =	KBytes =	Abruf =	Typ = }}{{#ifeq: 0 \| 0	check	all= 1=	opt= 2= format= Autor= Titel= TitelErg= Hrsg= Sammelwerk= WerkErg= Band= Nummer= Auflage= Datum= Sprache= NummerReihe= BandReihe= HrsgReihe= Kommentar= Kapitel= Seite= Seiten= Spalten= ArtikelNr= Fundstelle= DOI= Online= URL= Linktext= Format= KBytes= Abruf= Typ=	template=Vorlage:bibISBN	cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:BibISBN}} }}	{{#if:	plainISBN\|3-540-12263-X}}\|Der BibISBN-Eintrag [[Vorlage:BibISBN/{{#invoke:URIutil\|plainISBN\|3-540-12263-X}}]] ist nicht vorhanden. Bitte prüfe die ISBN und lege ggf. einen {{#ifeq:Vorlage:bibISBN/{{#invoke:URIutil\|plainISBN\|3-540-12263-X}}\|Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe\|{{#switch:{{{LINK}}}\|JA=\|NEIN=}}}}[[[:Vorlage:Neuer Abschnitt/URL]] neuen Eintrag] an.\|Die angegebene ISBN „3-540-12263-X“ ist fehlerhaft. Bitte prüfe und korrigiere die ISBN.}}{{#ifeq: 0 \| 0 \| }}}}}}</ref>	1,35
Benzo[a]fluoranthen	Datei:Benzo(a)fluoranthene.V1.svg	C₂₀H₁₂	252,32	144–145
Benzo[j]fluoranthen	Datei:Benzo(j)fluoranthene.png	C₂₀H₁₂	252,32	166
Anthanthren	Datei:Anthanthrene.png	C₂₂H₁₂	276,33	264<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2019-06-24 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: 191-26-4 \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref> \|\| style="text-align: right;" \| 547<ref name="GESTIS" /> \|\| style="text-align: right;" \| 1,39<ref name="GESTIS" />
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Pentaphen	Datei:Pentaphene 200.svg	C₂₂H₁₄	278,35	264
Coronen	Datei:Coronene.svg	C₂₄H₁₂	300,36	438	525
Hexacen	Datei:Hexacene 200.svg	C₂₆H₁₆	328,41	380 zers.
Heptaphen	Datei:Heptaphene Structural Formula V1.svg	C₃₀H₁₈	378,47	473
Heptacen	Datei:Heptacene 200.svg	C₃₀H₁₈	378,47
Trinaphthylen	Datei:Structural formula of trinaphthylene.svg	C₃₀H₁₈	378,47	392
Superphenalen	Datei:Superphenalene.svg	C₉₆H₃₀	1183,27

Vorkommen

PAK sind natürlicher Bestandteil von Kohle und Erdöl. Der bei der Verkokung von Steinkohle anfallende Teer enthält hohe Anteile an PAK. Daher ist seine Verwendung im Straßenbau<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:S. W. R. Aktuell|S. W. R. Aktuell: }}{{#if:|{{#if:Giftiger Straßenaufbruch-Erklärstück|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Giftiger Straßenaufbruch-Erklärstück}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.swr.de/swraktuell/baden-wuerttemberg/giftiger-strassenaufbruch-erklaerstueck-100.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Giftiger Straßenaufbruch-Erklärstück}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.swr.de/swraktuell/baden-wuerttemberg/giftiger-strassenaufbruch-erklaerstueck-100.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Giftiger Straßenaufbruch-Erklärstück}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:2024-05-14{{#if: 2024-05-21 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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In Otto- und Dieselkraftstoff bzw. Heizöl findet man Spuren von PAK. Auch kommen PAK in Tabakrauch und geräuchertem, gegrilltem und gebratenem Fleisch vor. An verkehrsreichen Straßen können sich PAK auch im Hausstaub anreichern. In Basisölen von Kühlschmierstoffen können aufgrund des Herstellungsprozesses Spuren von Verunreinigungen PAK enthalten sein.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA)|Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): }}{{#if:|{{#if:Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/kuehlschmierstoffe/lexikon/polycyclische-aromatische-kohlenwasserstoffe/index.jsp%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/kuehlschmierstoffe/lexikon/polycyclische-aromatische-kohlenwasserstoffe/index.jsp}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2023-05-03 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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PAK sind ein wichtiger Bestandteil interstellarer Materie und werden mit den Methoden der Infrarotastronomie in vielen Gebieten unserer Milchstraße und anderer Galaxien nachgewiesen. Die beobachteten PAK werden vor allem mit kurzwelliger Ultraviolettstrahlung naher Sterne angeregt und emittieren im Infrarot.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:PAH IR Spectral Database|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=PAH IR Spectral Database}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.astrochem.org/pahdb/?controller=pah&action=browse&version=4%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=PAH IR Spectral Database}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.astrochem.org/pahdb/?controller=pah&action=browse&version=4}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=PAH IR Spectral Database}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:astrochem.org{{#if: 2010-10-04 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Entstehung

PAK entstehen bei der Pyrolyse (unvollständige Verbrennung) von organischem Material (z. B. Kohle, Heizöl, Kraftstoff, Holz, Tabak) und sind deswegen weltweit nachzuweisen. Der überwiegende Anteil der PAK stammt heute aus anthropogenen Prozessen, sie können aber auch natürlichen Ursprungs sein (Waldbrände).

Eine wichtige Quelle auch in Hinblick auf die Altlastenproblematik ist die Gewinnung von Koks und Gas aus Kohle. PAK-haltige Teere, und Teeröle sind Neben- bzw. Abfallprodukte von Kokereien und ehemaligen Gaswerken und gelangten durch Löschwasser bzw. Verarbeitung (Holzkonservierung) in die Umwelt.

PAK werden außerdem durch Kondensationsreaktionen aus Huminsäuren gebildet. In der Natur beobachtet man die Produktion von PAK durch Mikroorganismen, Pilze, Pflanzen und Tiere.

Verwendung

Nur wenige PAK-Einzelverbindungen werden gezielt hergestellt und finden als End- oder Zwischenprodukt Verwendung. Naphthalin dient in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt hauptsächlich für Azofarbstoffe, Insektizide, Stabilisatoren, Pharmaka, Kosmetikzusätze und Weichmacher. Es wurde in geringem Umfang auch als Mottenbekämpfungsmittel verwendet. 1-Methylnaphthalin dient zur Herstellung des Phytohormons 1-Naphthylessigsäure. In der Textilindustrie wurde ein Isomerengemisch aus 1- und 2-Methylnaphthalin als Lösungsmittel verwendet. Anthracen ist ein Zwischenprodukt bei der Farben- und Plastikherstellung. Einige Perylenderivate werden als hochwertige Pigmente verwendet.

PAK sind ein natürlicher Bestandteil von Weichmacherölen auf Mineralölbasis. Diese finden in Weichkunststoffen (z. B. in Kautschukprodukten) Anwendung. Tendenziell weisen schwarze (z. B. Autoreifen, Gummigriffe an Werkzeugen, Kunstleder) Kautschukerzeugnisse einen höheren PAK-Gehalt als helle Gummiartikel auf. Dies hängt allerdings stark vom eingesetzten Rußtyp bzw. von dessen Mengenanteil in der Gummimischung ab.

Massivparkette, insbesondere Mosaik-, Hochkantlamellen- und Stabparkette, aber auch Holzpflaster, wurden in den 1950er- bis 1970er-Jahren mit teer- oder bitumenhaltigen PAK-haltigen Klebern auf Zement- oder Asphaltestriche verklebt.

PAK-haltiges Teeröl wurde in großem Umfang zur Holzimprägnierung eingesetzt (Carbolineum). Produkte waren Eisenbahnschwellen, Strommasten und Holzschutzanstriche. Durch die Teerölverordnung wurde es seit den 1990er Jahren in Deutschland unter Ausnahmen verboten. In der Europäischen Union ist mit unmittelbarer Wirkung ab 1. Juni 2009 das Inverkehrbringen und Verwenden von Teerölen, ihren Gemischen und damit behandelten Hölzern weitgehend verboten.<ref>Artikel 67 der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 in ihrem Anhang XVII unter Eintrag 31 für die in Spalte 1 gelisteten Stoffe.</ref>

Schädlichkeit

PAK als Umweltschadstoffe

Die 16 „EPA-PAK“
Naphthalin	Datei:Naphthalene 200.svg
Acenaphthylen	Datei:Acenaphthylene 200.svg
Acenaphthen	Datei:1,2-dihydroacenaphthylene 200.svg
Fluoren	Datei:9H-fluorene 200.svg
Phenanthren	Datei:Phenanthrene 200.svg
Anthracen	Datei:Anthracene 200.svg
Fluoranthen	Datei:Fluoranthene 200.svg
Pyren	Datei:Pyrene 200.svg
Benzo[a]anthracen	Datei:Tetraphene 200.svg
Chrysen	Datei:Chrysene 200.svg
Benzo[b]fluoranthen	Datei:Benzo(e)acephenanthrylene 200.svg
Benzo[k]fluoranthen	Datei:Benzo(k)fluoranthene 200.svg
Benzo[a]pyren	Datei:Benzo(pqr)tetraphene 200.svg
Dibenzo[a,h]anthracen	Datei:Benzo(k)tetraphene 200.svg
Indeno[1,2,3-cd]pyren	Datei:Indeno(1,2,3-cd)pyrene 200.svg
Benzo[ghi]perylen	Datei:Benzo(ghi)perylene 200.svg

Wegen ihrer Persistenz, ihrer Toxizität und ihres allgegenwärtigen Vorhandenseins haben PAK eine große Bedeutung als Schadstoffe in der Umwelt. Bereits 1976 hat die amerikanische Bundesumweltschutzbehörde (EPA) aus den mehrere hundert zählenden PAK-Einzelverbindungen 16 in die Liste der {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} aufgenommen (siehe Tabelle rechts).<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Diese 16 „EPA-PAK“ werden seitdem hauptsächlich und stellvertretend für die ganze Stoffgruppe analysiert. Es gibt jedoch auch Vorschläge für eine Ablösung dieser Auswahl.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

PAK gelangen überwiegend bei der Verbrennung fossiler Energieträger mit den Abgasen in die Luft. Mit der Deposition werden sie auf und in den Boden eingetragen, wo PAK flächendeckend nachweisbar sind<ref name=":0">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>. Lokal von Bedeutung als PAK-Emittenten sind Altlasten, z. B. ehemalige Gaswerke und Kokereien, Teeröl verarbeitende Betriebe (z. B. und vor allem Bahnschwellen-Imprägnierung) oder Altablagerungen mit PAK-haltigen Abfällen (z. B. Aschen, Altöl).

Höhermolekulare PAK mit vier und mehr Ringen liegen in der Luft und im Boden überwiegend partikelgebunden vor. Niedermolekulare PAK mit zwei und drei Ringen liegen in der Luft hauptsächlich gasförmig vor, im Untergrund gelöst im Sicker- oder Grundwasser.

PAK in Verbraucherprodukten

In einer Untersuchungsreihe im März 2009<ref>Risikofaktor PAK: Konzentration in Produkten alarmierend hoch. Pressemitteilung TÜV Rheinland AG vom 31. März 2009, 6. März 2018 abrufbar</ref> fand der TÜV Rheinland alarmierend hohe PAK-Werte in Gummiprodukten wie Hammerstielen, Fahrradhupen, Badesandalen und Armbanduhr-Bändern. Die PAK werden über den langen Hautkontakt vom Körper aufgenommen. Aus diesem Grund vergab auch die Stiftung Warentest nach dem Test von Rollkoffern mehrmals die Note „Mangelhaft“. Sie hatte PAK in den Griffen der Koffer nachgewiesen. Die Belastung sei so groß, dass das Ziehen des Koffers zum Gesundheitsrisiko werden könne.<ref>Koffer: Gift im Griff. In: test.de, Stand 24. Mai 2012, abrufbar am 6. März 2018.</ref>

Immer noch wird häufig (Stand 2017) sowohl für Billigprodukte als auch für höherwertige Erzeugnisse auf PAK-belastete Weichmacher zurückgegriffen. Auch in Kunstleder (z. B. Handtaschen, Besatz an Kleidung, Gürtel, Polsterungen an Trageriemen) und anderen Weichkunststoffen (Werkzeuggriffe, Sporttaschen aus glattem Kunststoff (kein Gewebe) usw.) finden sich fast immer PAK; die unten genannten Grenzwerte werden dabei häufig überschritten.<ref>ÖKO-TEST: Test Handtaschen und Kunstleder, April 2016, 6. März 2018 abrufbar</ref> Im Test von Ferngläsern der Stiftung Warentest im August 2019 wurden 16 der 17 getesteten Ferngläser aufgrund von PAK in Gehäuse, Augenmuscheln und Trageriemen, mit denen der Nutzer in Kontakt kommt, deutlich abgewertet.<ref>test.de von 08/2019, Ferngläser im Test: Schadstoffe in Gurten, Gehäusen und Augenmuscheln</ref>

Indizien für die Verwendung von PAKs sind Gerüche, die auch nach intensivem Lüften und dauerhaftem Benutzen nicht verfliegen. Insbesondere ein Geruch wie nach verbranntem Gummi („pyrolytisch“),<ref>Stiftung Warentest: Grundlegende Informationen über PAK, 5. Februar 2018, abgerufen am 11. April 2018.</ref> nach Teer oder nach Mottenkugeln oder ein gummiartig-öliger Geruch weisen auf einen hohen PAK-Gehalt hin.<ref name="StWarentest">Stiftung Warentest: Test von Plüschtieren, 26. November 2015, abgerufen am 11. April 2018.</ref><ref>Stiftung Warentest: Schadstoffe in Alltagsgegenständen: Was stinkt, ist oft gefährlich, 28. Juni 2017, abgerufen am 11. April 2018.</ref> PAK lassen sich auch durch wiederholtes Waschen praktisch nicht entfernen.<ref name="StWarentest" />

PAK finden sich nach Erkenntnissen der Stiftung Warentest auch in Lebensmitteln. Sie wies PAK in verschiedenen Teesorten nach, bezeichnet die Funde im Vergleich zu Funden von anderen Verbindungen wie Pyrrolizidinalkaloide aber als „weniger kritisch“.<ref>Schwarzer Tee im Test: Darjeeling und Ceylon-Assam schadstoffbelastet. In: test.de, 23. Oktober 2014, abrufbar am 6. März 2018.</ref>

Wirkung bei Menschen

Die Aufnahme der Schadstoffe erfolgt durch die Nahrung und Trinkwasser, durch die Atmung der belasteten Luft über die Lunge (wobei Autoabgase und Tabakrauch für die allgemeine Bevölkerung am bedeutendsten sind) sowie durch die Haut. Bei Kindern ist die Schadstoff-Aufnahme besonders hoch.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) in Spielzeug. (PDF; 135 kB) Aktualisierte Stellungnahme Nr. 051/2009 des BfR vom 14. Oktober 2009, Abschnitt 3.1.3 „Exposition“; 6. März 2018 abrufbar</ref>

PAK entfetten die Haut, führen zu Hautentzündungen und können Hornhautschädigungen hervorrufen sowie die Atemwege, Augen und den Verdauungstrakt reizen.

Einige PAK sind beim Menschen eindeutig krebserzeugend (z. B. Lungen-, Kehlkopf-, Hautkrebs sowie Magen- und Darmkrebs bzw. Blasenkrebs). Die Möglichkeit der Fruchtschädigung oder Beeinträchtigung der Fortpflanzungsfähigkeit besteht. So wird Benzo[a]pyren für Hautkrebs bei Schornsteinfegern verantwortlich gemacht.

Biomonitoring

Derzeit ist die Bestimmung von 1-Hydroxypyren im Urin die Methode der Wahl zur Beurteilung der Belastung mit polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.<ref>Freya Riechert, Marion Berger, Norbert Kersten: Biomonitoring bei der Holzimprägnierung mit Steinkohlenteerölen – 1-Hydroxypyren im Urin als Marker für die innere Belastung mit polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK). In: Zbl Arbeitsmed. Band 61, 2011, S. 4–12.</ref><ref>D. Pigini, A. M. Cialdella, P. Faranda, G. Tranfo: Comparison between external and internal standard calibration in the validation of an analytical method for 1-hydroxypyrene in human urine by high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry. In: Rapid Commun Mass Spectrom. Band 20, Nr. 6, 2006, S. 1013–1018. PMID 16479558.</ref>

Anerkannte Berufskrankheit

Seit August 2017 können Erkrankungen wie Schleimhautveränderungen, Krebs oder andere Neubildungen der Harnwege durch polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bei Nachweis der Einwirkung einer kumulativen Dosis von mindestens 80 Benzo(a)pyren-Jahren in Deutschland auf Antrag als Berufskrankheit anerkannt werden.<ref>Nummer 1321 der {{#switch: buzer

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Verbote und Grenzwerte

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe sind als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>{{#if:{{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|Vorlage:CELEX}}{{#invoke:TemplatePar|match |template=Vorlage:EU-Richtlinie |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:EU-Richtlinie |1=1=N>0 |2=1=>1951 |3=1=<=2026 |4=2=N>0 |5=2=>0 |6=2=<10000 |7=typ=* |8=vertrag=* |9=titel=* |10=konsolidiert=* |11=text=* |12=tab=* |13=format=* |14=kbytes=* |15=sprache=lang |16=abruf=* |17=fragment=* }}{{#if:|{{#switch:|Richtlinie|Durchführungsrichtlinie|Delegierte Richtlinie=|#default=Vorlage:EU-Richtlinie: Unbekannter Wert für Parameter 'Typ': Entweder Richtlinie, Durchführungsrichtlinie oder Delegierte Richtlinie muss angegeben werden.}}|}}. Anhang X.</ref>

Bedarfsgegenstände

In der Europäischen Union verbietet mit unmittelbarer Wirkung die Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH-VO)<ref name="1907/2006">Vorlage:EU-Verordnung, Artikel 67 mit Anhang XVII, Eintrag Nummer 50, Spalte 2 Ziff. 1–4 für Reifen, Ziff. 5–7 für Bedarfsgegenstände. Abgerufen am 5. März 2020.</ref>

seit 1. Januar 2010 das Verwenden und Inverkehrbringen von Weichmachern für die (Kfz-)Reifenproduktion und das Inverkehrbringen seither hergestellter Reifen mit je Kilogramm Weichmacheröl mehr als
- 1 mg Benzo[a]pyren oder
- 10 mg in der Summe von Benzo[a]pyren und weiterer sieben gelisteter PAK sowie
das Inverkehrbringen von Verbraucherprodukten und Bedarfsgegenständen mit Bestandteilen aus Kunststoff oder Gummi, die bei normalem oder vernünftigerweise zu erwartendem Gebrauch in längeren oder wiederholten direkten Kontakt zur Haut oder Mundhöhle kommen, dabei mehr als 1 mg/kg, bei Spielzeug und Babyartikeln 0,5 mg/kg eines der acht gelisteten PAK enthalten und nicht erstmals bis 27. Dezember 2015 in Verkehr gebracht waren.<ref name="1907/2006" />

Lebensmittel

In der EU werden die Höchstmengen an PAK in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Sowohl für Benzo[a]pyren als auch die Summe der PAK (Benzo[a]pyren, Benzo[a]anthracen, Benzo[b]fluoranthen, Chrysen) gibt es verschiedene – auch von der Verarbeitung abhängige – Grenzwerte.<ref>Vorlage:EU-Verordnung, Anhang Abschnitt 6.</ref>

Erzeugnis	Benzo[a]pyren	Summe PAK
Säuglingsanfangs- und -folgenahrung, Säuglingsmilchnahrung und Folgemilch, Beikost diätetische Lebensmittel für medizinische Zwecke, die für Säuglinge bestimmt sind	1,0 µg/kg	1,0 µg/kg
Öle und Fette	2,0 µg/kg	10,0 µg/kg
Fleisch und Fisch, geräuchert	2,0 µg/kg	12,0 µg/kg
Bananenchips Kokosnussöl	2,0 µg/kg	20,0 µg/kg
Kakaofasern und daraus hergestellte Erzeugnisse	3,0 µg/kg	15,0 µg/kg
Kakaobohnen und daraus hergestellte Erzeugnisse	5,0 µg/kg Fett	30,0 µg/kg Fett
Sprotten und Ostseeheringe, geräuchert, Katsuobushi, Muscheln (frisch, gekühlt oder gefroren), wärmebehandeltes Fleisch und Fleischerzeugnisse	5,0 µg/kg Fett	30,0 µg/kg Fett
Muscheln, geräuchert	6,0 µg/kg	35,0 µg/kg
Nahrungsergänzungsmittel mit pflanzlichen Stoffen getrocknete Kräuter und Gewürze Pulver aus Lebensmitteln pflanzlichen Ursprungs zur Zubereitung von Getränken	10,0 µg/kg	50,0 µg/kg

Nachweisverfahren

Die zuverlässige Identifizierung und Quantifizierung erfolgt mit Hilfe der GC-MS-Kopplung nach adäquater Probenvorbereitung.<ref>K. Ziegenhals, H. J. Hübschmann, K. Speer, W. Jira: Fast-GC/HRMS to quantify the EU priority PAH. In: J Sep Sci. Band 31, Nr. 10, 2008, S. 1779–1786. PMID 18461643.</ref><ref>S. Naydenova, A. Veli, Z. Mustafa, L. Gonsalvesh: Qualitative and quantitative determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in fine particulate matter. In: J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 17. Dez 2019, S. 1–12. PMID 31847692</ref> Ergebnisse verfügbarer Schnelltests mit PAK-Indikatorstreifen sollten mit den vorerwähnten Methoden abgesichert werden, um Fehlinterpretationen zu verhindern und gesundheitliche und ökonomische Konsequenzen zuverlässig zu bewerten.

Eine Studie hat gezeigt, dass sowohl die gaschromatographische – GC – als auch die flüssigchromatographische – Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, HPLC – Bestimmung von PAK in Luftproben die Anforderungen an valide Messverfahren erfüllen. Die GC-Methode zeigt eine bessere Empfindlichkeit und weist einen größeren Arbeitsbereich auf. Bei der HPLC-Methode ist der Arbeitsbereich aufgrund des verwendeten Fluoreszenz-Detektors deutlich kleiner. Höhermolekulare PAK lassen sich allerdings besser mit der HPLC untersuchen.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung e. V. (DGUV)|Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung e. V. (DGUV): }}{{#if:|{{#if:Vergleich einer gas- mit einer flüssigchromatographischen Messmethode zur Analytik von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Vergleich einer gas- mit einer flüssigchromatographischen Messmethode zur Analytik von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.dguv.de/ifa/forschung/projektverzeichnis/ifa2104.jsp%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Vergleich einer gas- mit einer flüssigchromatographischen Messmethode zur Analytik von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.dguv.de/ifa/forschung/projektverzeichnis/ifa2104.jsp}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Vergleich einer gas- mit einer flüssigchromatographischen Messmethode zur Analytik von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2023-05-03 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Nomenklatur

Die IUPAC beschäftigt sich seit 1957 mit der Nomenklatur von PAK. Die letzte Aktualisierung der Empfehlungen wurde 2013 publiziert.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Literatur

Karsten Strey: Die Welt der polycyclischen Aromaten. Lehmanns Media, Berlin 2007, ISBN 978-3-86541-184-6.
Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten – Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Teubner Verlag, 1995, ISBN 3-519-03537-5.
Michael Herrenbauer: Biosorption von Polyzyklischen Aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) an Mikroorganismen und Liposomen. Shaker Verlag, 2002, ISBN 3-8265-9903-9.
Tilman Gocht, Peter Gratwohl: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe aus diffusen Quellen. Atmosphärische Deposition und Anreicherung in Böden des ländlichen Raums. In: Umweltwissenschaften und Schadstoffforschung – Zeitschrift für Umweltchemie und Ökotoxikologie. Band 16, Nr. 4, 2004, S. 245–254; doi:10.1007/BF03039576.
Ronald G. Harvey: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Wiley-VCH, 1997, ISBN 0-471-18608-2.
C. Glende: Synthese und Mutagenitätsuntersuchungen von Derivaten des Pyrens, 1-Nitropyren und 1-Aminopyrens. Cuvillier Verlag, Göttingen 2001, ISBN 3-89873-327-0.
Andreas Luch: The Carcinogenic Effects of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Imperial College Press, 2005, ISBN 1-86094-417-5.
Wolfgang Mücke (Hrsg.): Analytik und Mutagenität von verkehrsbedingtem Feinstaub: PAK und Nitro-PAK. Herbert Utz Verlag, München 2009, ISBN 978-3-8316-0941-3.
M. T. Wu, T. C. Lee u. a.: Whole Genome Expression in Peripheral-Blood Samples of Workers Professionally Exposed to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. In: Chemical Research in Toxicology. Band 24, Nr. 10, 2011, S. 1636–1643, doi:10.1021/tx200181q. PMID 21854004.

Weblinks

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Stiftung Warentest: FAQ PAK: Das müssen Sie über diese Schadstoffe wissen vom 5. Februar 2018
mtm ingenieurgemeinschaft: Hinweise für die Bewertung und Maßnahmen zur Verminderung der PAK-Belastung durch Parkettböden mit Teerklebstoffen in Gebäuden
arguk.de: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20120906023747

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       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
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          |  }} 
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         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.arguk.de/infos/pakinfo.htm#pak-vorkommen}}
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              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}

BfR: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) in Spielzeug (PDF; 135 kB), aktualisierte Stellungnahme Nr. 051/2009 des BfR vom 14. Oktober 2009
Bundesamt für Gesundheit: Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)

Einzelnachweise

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