Phenylthiocarbamid

Strukturformel
Strukturformel von Phenylthiocarbamid
Allgemeines
Name	Phenylthiocarbamid
Andere Namen	PTC Phenylthioharnstoff N-Phenylthioharnstoff N-Phenylthiocarbamid
Summenformel	C7H8N2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name=roempp>Eintrag zu Phenylthioharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-151-2 ECHA-InfoCard 100.002.865 PubChem 676454 DrugBank DB03694 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3<ref name=roempp/>
Schmelzpunkt	145–150 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​317 P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylthiocarbamid (PTC), auch als Phenylthioharnstoff (PTH)<ref name=":0">Schmecker, Zungenroller und so weiter. In: http://rmg.zum.de/wiki/Hauptseite. Regiomontanus-Gymnasium Haßfurt, 1. Mai 2008, abgerufen am 21. Juni 2024. </ref><ref name=":1">Rainer Kleinert: Abiturhilfe Genetik. In: Biologie, Oberstufe: Genetik. (Hrsg.): Abiturhilfe. Band, Nr. 692. Mentor Verlag, München 1998. </ref> bekannt, ist eine chemische Verbindung und ein Bitterstoff. Strukturell ist Phenylthiocarbamid eine von Thioharnstoff abgeleitete Verbindung.

Eigenschaften

Phenylthiocarbamid kann von 70 % der Europäer bis zu 1000-mal besser wahrgenommen werden als von den restlichen 30 %. Dafür verantwortlich ist das individuelle Expressionsmuster von Varianten eines Genes für einen bestimmten Bittergeschmacksrezeptor. So wird vom Großteil der Menschen PTC bei einer Konzentration von 0,1 mM bis 10 mM (mmol/ℓ; das entspricht 15 ppm bis 1500 ppm) als äußerst „widerlich“ empfunden. Der Rest kann bei dieser Konzentration PTC noch nicht schmecken. Die Erbanlage für das Schmecken von PTC wird dominant vererbt.<ref>William S. Klug, Michael R. Cummings, Charlotte A. Spencer: Genetik S. 79.</ref> Da die Schmeckfähigkeit von PTC weder alters-, rassen- noch geschlechtsabhängig ist, eignet sie sich gut zum Aufstellen von Stammbäumen.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Verwendung

Phenylthiocarbamid wird benutzt für die Synthese von Vulkanisationsbeschleunigern, Farbstoffen, Rattengiften und anderen organischen Verbindungen. Es wird weiterhin bei Untersuchungen zum menschlichen Genom eingesetzt. Phenylthiocarbamid ist ein selektiver Agonist für den Bitterrezeptor T2R38.<ref>B. Bufe, P. A. Breslin, C. Kuhn, D. R. Reed, C. D. Tharp, J. P. Slack, U. K. Kim, D. Drayna, W. Meyerhof: The molecular basis of individual differences in phenylthiocarbamide and propylthiouracil bitterness perception. In: Current biology : CB. Band 15, Nummer 4, Februar 2005, S. 322–327, doi:10.1016/j.cub.2005.01.047, PMID 15723792, PMC 1400547 (freier Volltext).</ref>

Sicherheitshinweise

Phenylthiocarbamid ist ein hochgiftiges Nervengift.

Einzelnachweise

<references/>