2-Phenylethanol

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen

Im Wiesenklee ist Phenylethylalkohol in Rhizom bzw. Wurzel enthalten

In der Pfefferminze liegt Phenylethylalkohol in den Blättern vor

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Geranien, Schwarznuss (Juglans nigra) und ist die Hauptkomponente in Rosenöl.<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes 47130" /> Phenylethylalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig<ref name="JAS" /> und findet sich in den Wurzeln, bzw. Rhizomen von Wiesenklee (Trifolium pratense),<ref name="Dr. Dukes 47128" /><ref name="Dr. Dukes 47135" /> Süßholz (Glycyrrhiza glabra)<ref name="Dr. Dukes 47130" /><ref name="Dr. Dukes 47123" /> und Rheum palmatum<ref name="Dr. Dukes 47130" />. Daneben ist es in den Blättern von Pfefferminze (Mentha x piperita),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> Wein (Vitis vinifera)<ref name="Dr. Dukes 47128" /> und Tee (Camellia sinensis)<ref name="Dr. Dukes 47130" /> und des Ceylon-Zimtbaums (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> sowie den Blüten oder Früchten von Safran,<ref name="Dr. Dukes 47123" /> Schwarzen Holunder (Sambucus nigra),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> der Gewürzvanille<ref name="Dr. Dukes 47135" /> und der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava) vorhanden. In geringen Mengen kommt 2-Phenylethanol auch in Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus, Vaccinium corymbosum) vor.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
Reduktion von Phenylessigestern wie Phenylessigsäureethylester mit Natrium in absolutem Ethanol
Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.<ref>H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.</ref> Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v. a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.<ref name="David B. Troy, Paul Beringer" />

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="JAS">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes 47123">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47128">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47130">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 47135">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>