Phenoxyessigsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Phenoxyessigsäure
Allgemeines
Name	Phenoxyessigsäure
Andere Namen	2-Phenoxyessigsäure (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	weißes bis beigefarbenes Pulver<ref name="Merck" />, nadelförmige Kristalle<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen am 6. September 2008.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-556-7
ECHA-InfoCard	100.004.143
PubChem	19188
ChemSpider	18107
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–100 °C<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	285 °C<ref name="Merck" />
pKS-Wert	3,17 (25 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	12 g·l−1 in Wasser<ref name="Merck" />; gut in Eisessig, Ethanol und Diethylether<ref name="woc" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338<ref name="Merck" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />; 3750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.</ref>; >200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)<ref>Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pK_s = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.

Darstellung

Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden.<ref>P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.</ref> Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.

Darstellung von Phenoxyessigsäure

Einzelnachweise