Phenanthrolin

Strukturformel
Struktur von Phenanthrolin
Allgemeines
Name	Phenanthrolin
Andere Namen	1,10-Phenanthrolin 1,10-Diazaphenanthren phen
Summenformel	C12H8N2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver<ref name=roempp>Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-629-2 ECHA-InfoCard 100.000.572 PubChem 1318 ChemSpider 1278 DrugBank DB02365 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	93–94 °C (Hydrat)<ref name=roempp/> 117 °C (wasserfrei)<ref name=roempp/>
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,69 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> löslich in Ethanol und Aceton<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.572">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​301+310​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	132 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Methingruppen (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind. Hier wird das 1,10-Phenanthrolin beschrieben, Es sind noch ein 1,7-Phenanthrolin und 4,7-Phenanthrolin bekannt.

Darstellung

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.<ref name=roempp/>

Verwendung

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.<ref name=roempp/>

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.<ref name=roempp/>

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.<ref name=roempp/>

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.<ref name=roempp/>

Biologische Eigenschaften

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.<ref name=roempp/>

Siehe auch

• Liste der Liganden-Abkürzungen

Einzelnachweise

<references />