Pentamethylarsen

Strukturformel
Strukturformel von Pentamethylarsen
Allgemeines
Name	Pentamethylarsen
Andere Namen	Pentamethylarsoran
Summenformel	C5H15As
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="HoWi">A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 9548862 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,1 g·mol−1
Schmelzpunkt	−7 bis −6 °C<ref name="ChemBer">Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645–3651.</ref>
Siedepunkt	> 100 °C (Zersetzung)<ref name="ChemBer" />
Löslichkeit	gut löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern<ref name="ChemBer" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.769">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentamethylarsen oder Pentamethylarsoran ist eine metallorganische Verbindung des Arsens und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige Flüssigkeit.

Geschichte

Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur (Universität Würzburg) synthetisiert.<ref name="ChemBer" />

Gewinnung und Darstellung

Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist Trimethylarsin. Aus diesem wird durch Reaktion mit Chlor Trimethylarsendichlorid gewonnen. Wird dieses mit Methyllithium in Diethylether umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.<ref>Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 1. Auflage. Wiley, 2001, ISBN 978-0-471-48494-3, doi:10.1002/0471238961.arsedoak.a01.pub2. </ref>

<math>\mathrm{Me_3As + Cl_2 \longrightarrow Me_3AsCl_2}</math>

<math>\mathrm{Me_3AsCl_2 + 2\ MeLi \longrightarrow Me_5As + 2\ LiCl}</math>

Eigenschaften

Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, Methan und Ethen sowie geringe Mengen Ethan. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles Ylid, das zu kleineren Molekülen zerfällt.<ref name="ChemBer" />

Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, Methanol und Ethanol. Unter Methanabspaltung entstehen dabei Tetramethylarsoniumsalze, entweder Tetramethylarsoniumhydroxid oder entsprechende Alkoholate.

<math>\mathrm{Me_5As + H_2O \longrightarrow Me_4AsOH + CH_4}</math>

Wie nach dem VSEPR-Modell zu erwarten, ist Pentamethylarsen trigonal-bipyramidal gebaut.<ref>Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645–3651, doi:10.1002/cber.19731061124.
• Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202–203.