Palmitinsäure

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Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1840 durch den französischen Chemiker Edmond Frémy durch die Verseifung von Palmöl hergestellt.<ref name="Fremy">E. Frémy: Memoir sur les produits de la saponification de l´huile de palme in J. de Pharmazie et de Chimie 12 (1842) 757.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 124 pdf.</ref><ref name="roempp" />

Vorkommen

Datei:Fruit oil palm.JPG

Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:

Produkt	Gehalt an Palmitinsäure<ref name="roempp" />
Stillingiaöl	60–70 %
Palmöl	41–46 %
Butterfett	24–32 %
Schweineschmalz	24–30 %
Kakaobutter	23–30 %
Rindertalg	23–29 %
Baumwollsaatöl	21–27 %
Avocadoöl	10–26 %

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.<ref name="ZFN">Vorlage:ZNaturforsch</ref>

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei >160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.<ref name="GESTIS" />

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.<ref>D. M. Cassidy, D. A. Pratt, R. Taylor, K. G. Alberti, M. F. Laker: Capillary column gas chromatography-mass spectrometry for the determination of the fatty acid composition of human adipose tissue. In: J Chromatogr. 491(1), 30. Jun 1989, S. 1–13. PMID 2793965</ref><ref>N. N. Ahmad Nizar, J. M. Nazrim Marikkar, D. M. Hashim: Differentiation of lard, chicken fat, beef fat and mutton fat by GCMS and EA-IRMS techniques. In: J Oleo Sci. 62(7), 2013, S. 459–464. PMID 23823911</ref><ref>X. Dong, Y. Gao, M. Zeng, M. Liu, W. Li, Q. Liu, B. Wang: Analysis of meibum by gas chromatography-mass spectrometry. In: Zhonghua Yan Ke Za Zhi. 51(9), Sep 2015, S. 668–672. (chinesisch) PMID 26693651</ref>

Gesundheitliche Aspekte

Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.

In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Nach herrschender Meinung sollte der Konsum gesättigter Fettsäuren aber nicht mehr als 7 % – 10 % der täglichen Energiezufuhr ausmachen. So wurden zum Beispiel Fall-Kontroll-Studien in Costa Rica durchgeführt, das wegen des dortigen Gesundheitssystems eine herausragend gute Datenlage bot und in denen die Art der Fettzufuhr nicht nur anhand von Befragungen, sondern auch anhand der Analyse von Proben aus subkutanem Fettgewebe ermittelt wurde. Die Ergebnisse zeigten, dass neben anderen Risikofaktoren ein hoher Konsum von stark Palmitinsäure-haltigem Palmöl das Risiko für Koronare Herzkrankheit eher erhöhte, während das in Costa Rica ebenfalls beliebte Sojaöl, das nur einen geringen Anteil gesättigter Fettsäuren enthält und in Costa Rica eine der Hauptquellen für α-Linolensäure ist, das Risiko verringerte.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Diskutiert wird, ob Palmitinsäure die Metastasierung von Tumorzellen fördert.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).

Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />

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