Carvon

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel von Carvon
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on; 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref><ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-759-5
ECHA-InfoCard	100.002.508
PubChem	7439
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
Dichte	etwa 0,965 g·cm−3<ref name="Ph. Eur.">Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 730.</ref>
Siedepunkt	etwa 230 °C<ref name="Ph. Eur." />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol<ref name="Ph. Eur." />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.508">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS_S">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="GESTIS_R">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280‐302+352‐333+313<ref name="GESTIS_S" /><ref name="GESTIS_R" />
Toxikologische Daten	3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)<ref name="GESTIS_S" />; 1640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)<ref name="GESTIS_R" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel	(S)-(+)-Carvon	(R)-(–)-Carvon
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
EG-Nummer	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	16724	439570
PubChem	7439 (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
FL-Nummer	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
Wikidata	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze
Siedepunkt	228–230 °C<ref name="GESTIS_S">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	230–231 °C<ref name="GESTIS_R">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)<ref name="GESTIS_S" />	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS_R" />
LD₅₀	3,71 ml·kg⁻¹ (Ratte, peroral)<ref name="ChemIDplus S-Form">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>	1640 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)<ref name="ChemIDplus R-Form">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),<ref name="Römpp" /> Dill<ref name="FFJ1997-305" /><ref name="Römpp" /> und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze<ref name="AJ_2010_129" /><ref name="Römpp" /> und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).<ref name="Römpp" />

Echter Kümmel (Carum carvi)

Echter Kümmel (Carum carvi)
Rossminze (Mentha longifolia)

Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.<ref name="Russel">G. F. Russel, J. I. Hills: Odor Differences between Enantiomeric Isomers. In: Science. 172, 1971, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.</ref><ref>L. Friedmann, J. G. Miller: Odor Incongruity and Chirality. In: Science. 172, 1971, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.</ref> Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.<ref>Kartoffeln (Solanum tuberosum) – Nahrung.</ref>

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>C. Barba, R. M. Martínez, M. M. Calvo, G. Santa-María, M. Herraiz: Chiral analysis by online coupling of reversed-phase liquid chromatography to gas chromatography and mass spectrometry. In: Chirality. 24(5), Mai 2012, S. 420–426, PMID 22517436.</ref>

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.<ref name="Römpp" />

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon bzw. dessen durch Autooxidation entstehende Carvon-Hydroperoxide gelten als allergieauslösend (siehe Haptene).<ref>A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. 26 (5), 1992, S. 332–340, PMID 1395597.</ref><ref>Staffan Johansson, Elena Giménez-Arnau, Morten Grøtli, Ann-Therese Karlberg, Anna Börje: Carbon- and oxygen-centered radicals are equally important haptens of allylic hydroperoxides in allergic contact dermatitis. In: Chemical Research in Toxicology. Band 21, Nr. 8, August 2008, S. 1536–1547, doi:10.1021/tx800104c, PMID 18597496. </ref>

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
- Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl Roth Vorlage:Abrufdatum
- Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum
Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
- Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl Roth Vorlage:Abrufdatum
- Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1997-305">Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7. </ref> <ref name="AJ_2010_129">Valtcho D. Zheljazkov, Charles L. Cantrell, Tess Astatkie, M. Wayne Ebelhar: Productivity, Oil Content, and Composition of Two Spearmint Species in Mississippi. In: Agronomy Journal. Band 102, Nr. 1, Januar 2010, S. 129–133, doi:10.2134/agronj2009.0258. </ref> <ref name="Römpp">Eintrag zu Carvon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> </references>

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