Oxirene

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Das Oxiren, der einfachste Vertreter

Oxirene sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die einen ungesättigten dreigliedrigen Cyclus mit einem Sauerstoffatom enthalten. Sie gehören zur Gruppe der Heterocyclen. Ihre Grundstruktur leitet sich formal vom Cyclopropen ab, in dem eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Ihre gesättigten Analoga sind die Epoxide. Oxiren, der formal einfachste Vertreter der Oxirene ist in freier Form bislang noch nicht dargestellt worden.

Herstellung

Oxirene können durch die Reaktion von Alkinen mit Peroxycarbonsäuren hergestellt werden.<ref name="franzen" /><ref>M. S. Sheela, K. Sreekumar in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950.</ref> Diese Reaktion ist der Prileschajew-Reaktion zur Synthese von Epoxiden verwandt.

Datei:Synth Oxiren.png

Synthese eines Oxiren-Derivats aus 4-Octin und Peroxyessigsäure<ref name="franzen">V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C₁₀H₁₈O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.</ref>

Eine weitere Synthese geht von Ketonen aus, die in α-Position Dibrommethylreste tragen. Durch eine Base wird zunächst die Dibrommethylgruppe deprotoniert, diese dann nukleophil am Sauerstoffatom unter Bildung des Ringes angreift.<ref>W. Madelung, M. E. Oberwegner: Untersuchungen in der Reihe der drei- und sechsgliedrig-cyclischen Oxidoverbindungen, in: Liebigs Ann., 1931, 490, S. 201–235; doi:10.1002/jlac.19314900108.</ref>

Datei:Synth Oxiren2.png

Synthese von Oxirenen aus dibrommethyl-substituierten Ketonen mit Natriummethanolat

Eigenschaften

Oxirene weisen hohe Ringspannungen auf und reagieren daher mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung. Für die Ringspannung ist hauptsächlich die Baeyer-Spannung verantwortlich.

Weblinks

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Einzelnachweise

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