Organoschwefelverbindungen
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Organoschwefelverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.
| Organoschwefelverbindung | Vertreter | |||
|---|---|---|---|---|
| Allgemeine Formel | Stoffgruppe | Oxidationszahl | Strukturformel | Name |
| R–SH | Thiole<ref name="Hauptmann_473_476">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473–476, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | −I | Datei:Ethanethiol.svg | Ethanthiol<ref name="Hauptmann_473_476" /> |
| Ar–SH | Thiophenole<ref name="Hauptmann_473_476" /> | -I | Datei:Benzenethiol 200.svg | Thiophenol<ref name="Hauptmann_473_476" /> |
| R–S–R' | Sulfide (alt: Thioether)<ref name="Hauptmann2">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477–479, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | 0 | Datei:Ethyl methyl sulfide.svg | Ethylmethylsulfid |
| R–S–S–R' | Disulfide<ref name="Beyer3">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> | 0 | Datei:4-Nitrophenyl disulfide.svg | 4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid |
| R–SO–OH | Sulfinsäuren<ref name="Hauptmann4">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–481, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | +III | Datei:Ethanesulfinic acid.svg | Ethansulfinsäure |
| R–SOO–OH | Sulfonsäuren<ref name="Hauptmann5">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–487, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | +V | Datei:1-Propanesulfonic acid.svg | Propansulfonsäure |
| R–SOO–X | Sulfonsäurederivate<ref name="Hauptmann6">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484–485, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | +V | Datei:Benzene sulfochloride.svg | Phenylsulfonylchlorid<ref name="Hauptmann_485">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.</ref> |
| R–SO–R' | Sulfoxide<ref name="Hauptmann_479_480">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | +II | Datei:Dimethylsulfoxid.svg | Dimethylsulfoxid<ref name="Hauptmann_479_480" /> |
| R–SOO–R' | Sulfone<ref name="Hauptmann_479_480" /> | +IV | Datei:Diethyl sulfone.svg | Diethylsulfon |
| R–S–OH | Sulfensäuren<ref name="Hauptmann_485" /> | +I | Datei:Hydroxysulfanylethane.svg | Ethansulfensäure |
| R–O–SO3H | Alkylsulfate<ref name="Beyer">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 235–236, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> | +VI | Datei:Sulfovinic acid.svg | Ethylsulfat |
| R–O–SO2–O–R' | Dialkylsulfate | +VI | Datei:Dimethyl sulfate.svg | Dimethylsulfat<ref name="Beyer2">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> |
| R2N–CS–NR'2 | Thioharnstoffe<ref name="Hauptmann11">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471–472, ISBN 3-342-00280-8.</ref> | 0 | Datei:Thioharnstoff.svg | Thioharnstoff<ref name="Hauptmann11" /> |
Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame etc.
Reaktionen
Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.
Literatur
- Xuefeng Jiang: Sulfur Chemistry (Topics in Current Chemistry Collections), Springer Verlag, 2020, ISBN 978-3030256005.
Einzelnachweise
<references />