Odanacatib

Strukturformel
Struktur von Odanacatib
Allgemeines
Freiname	Odanacatib
Andere Namen	(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonyl­phenyl)phenyl]ethyl]amino}­pentanamid (IUPAC)
Summenformel	C25H27F4N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 682-460-8 ECHA-InfoCard 100.207.747 PubChem 10152654 ChemSpider 8328162 DrugBank DB06670 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Enzyminhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	525,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.

Wirkmechanismus

Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.<ref>J. Y. Gauthier, N. Chauret, u. a.: The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S. 923–928, doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.047. PMID 18226527.</ref> Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.

Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.

Klinische Erprobung

Odanacatib ist kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befand sich in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.<ref>clinicaltrials.gov: BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women. Abgerufen am 27. März 2011.</ref> Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.<ref>clinicaltrials.gov: A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD). Abgerufen am 27. März 2011.</ref> 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/URL In: Business Wire, 2. September 2016. Abgerufen am 30. September 2016 (english).Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Literatur

• B. Hellwig: Odanacatib zur Therapie der Osteoporose. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Dezember 2010
• E. Isabel, C. Mellon, u. a. Difluoroethylamines as an amide isostere in inhibitors of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 21, Nummer 3, Februar 2011, S. 920–923, doi:10.1016/j.bmcl.2010.12.070. PMID 21232956.
• J. L. Pérez-Castrillón, F. Pinacho, D. De Luis, M. Lopez-Menendez, A. Dueñas Laita: Odanacatib, a new drug for the treatment of osteoporosis: review of the results in postmenopausal women. In: Journal of osteoporosis Band 2010, 2010, doi:10.4061/2010/401581. PMID 20948576. PMC 2951121 (freier Volltext).
• W. C. Black: Peptidomimetic inhibitors of cathepsin K. In: Current Topics in Medicinal Chemistry Band 10, Nummer 7, 2010, S. 745–751, PMID 20337585. (Review).
• C. Le Gall, E. Bonnelye, P. Clézardin: Cathepsin K inhibitors as treatment of bone metastasis. In: Current opinion in supportive and palliative care Band 2, Nummer 3, September 2008, S. 218–222, doi:10.1097/SPC.0b013e32830baea9, PMID 18685424.

Weblinks

• New Data on Odanacatib, Merck’s Investigational Cathepsin-K Inhibitor for Osteoporosis, Presented at American Society for Bone and Mineral Research Annual Meeting (englisch)

Einzelnachweise

<references />