Nylanders Reagenz

Nylanders Reagenz dient in der organischen Analytik zum Nachweis von reduzierenden funktionellen Gruppen, insbesondere Aldehyden.<ref>Emil Nylander: Über alkalische Wismuthlösung als Reagens auf Traubenzucker im Harne, Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 8, Heft 3, 1884, Seiten 175–185 Abstract</ref> Erfunden wurde das Reagenz zum Nachweis reduzierender Zucker im Harn.<ref name="Ebel">S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 470, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

Das Wirkprinzip besteht in der Reduktion der mit Tartrat komplexierten Ionen des Halbedelmetalls Bismut:<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 5. Auflage, Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8. S. 336.</ref>

<math>\mathrm{3 \ R{-}CHO + 2 \ Bi^{3+} + 9 \ OH^{-} \longrightarrow 3 \ R{-}CO_2^- + 6 \ H_2O + 2 \ Bi}</math>

Aldehyde reagieren mit alkalischer tartrathaltiger Bismutsalzlösung zu Carbonsäuren, Wasser und schwarzem metallischem Bismut.

Durch das Tartrat als Komplexbildner wird sichergestellt, dass bei dem hohen pH-Wert keine basischen Bismutsalze ausfallen, und gleichzeitig das Redoxpotential des Bismut(III) derart eingestellt wird, dass Aldehyde möglichst selektiv erfasst werden. Das Reagenz ist nach dem schwedischen Chemiker Claus Wilhelm Gabriel Nylander (1835–1907) benannt, der als Dozent an der Universität Lund lehrte.<ref>Lexikon bedeutender Chemiker von Winfried R. Pötsch (Federführung); Annelore Fischer; Wolfgang Müller, unter Mitarbeit von Heinz Cassebaum, Bibliographisches Institut, Leipzig 1988, ISBN 3-323-00185-0, S. 326.</ref>

Literatur

Georg Schwedt: Zuckersüße Chemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8, S. 100.
M. E. Rehfuss, P. B. Hawk: A study of Nylander's reaction. In: J. Biol. Chem. (1910), Band 7, S. 273–286. PDF.

Einzelnachweise