Nicotinamid

Strukturformel
	Datei:Nicotinamid.svg
Allgemeines
Trivialname	Nicotinamid
Andere Namen	Nicotinsäureamid; Niacinamid; Pyridin-3-carbonsäureamid; Pyridin-3-carboxamid (IUPAC); Vitamin PP (von Pellagra-Preventing); Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H6N2O
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
PubChem	936
ATC-Code	A11HA01
DrugBank	DB02701
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Vorkommen	Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion	Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf	2–17 mg<ref>DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.</ref>
Folgen bei Mangel	Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis	Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Der Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein. vitadirect.de, Beschreibung</ref>
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa" />
Schmelzpunkt	126–128 °C (Polymorph I)<ref name="Hino">T. Hino, J.L. Ford, M.L. Powell: Assessment of nicotine amide polymorphs by differential scanning calorimetry. In: Thermochim. Acta, 2001, 374, S. 85–92.</ref>; 112–117 °C (Polymorph II)<ref name="Hino" />; 107–111 °C (Polymorph III)<ref name="Hino" />; 101–103 °C (Polymorph IV)<ref name="Hino" />;
Löslichkeit	leicht in Wasser (691 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamid (auch Niacinamid und Nikotinsäureamid) ist das Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B₃). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme NAD⁺ und NADP⁺, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:

Datei:NAD oxidation reduction.svg

Nicotinamid ist ein Vitamer Niacins.<ref>F. Aguilar et al.: Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B₃) added for nutritional purposes in food supplements. (PDF) Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 13. Februar 2009, abgerufen am 23. Januar 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Synthese

Nicotinamid wird auf Basis von Acrolein und Ammoniak hergestellt. Diese reagieren zu β-Picolin, welches zu 3-Cyanpyridin (Nicotinsäurenitril) ammonoxidiert wird. Die Hydrolyse davon führt zu Nicotinamid.

Verwendung

Bei Menschen, die sich hauptsächlich von Hirse oder Mais ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit Pellagra auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-Tryptophan zurückzuführen.<ref name="Albert Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 491.</ref> Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (Nicobion) eingesetzt.<ref name="Ebel">Siegfried Ebel, Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie. Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 463.</ref>

Nicotinamid wird klinisch zur Prävention oder Therapie in der Onkologie, insbesondere bei nicht-melanotischen Hautkrebsformen, erprobt.<ref></ref>

Es bestehen Hinweise auf eine Wirksamkeit gegen multiresistente Keime wie MRSA und Pseudomonas.<ref name="DOI10.1172/JCI62070">P. Kyme et al.Vorlage:Cite book/Name: C/EBPε mediates nicotinamide-enhanced clearance of Staphylococcus aureus in mice. In: J Clin Invest. 122. Jahrgang, Nr. 9, Vorlage:Cite book/Date, S. 3316–29, doi:10.1172/JCI62070, PMID 22922257 (englisch, Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vitamin B3: Neue Waffe gegen MRSA? In: Ärzte Zeitung. 20. September 2012, abgerufen am 17. Mai 2013. </ref>

Tierversuche an transgenen Mäusen zeigten, dass Nicotinamid den Verlust des Erinnerungsvermögens der Tiere verhindern konnte. Daraus ergibt sich die Möglichkeit, dass es auch eine Rolle bei der Behandlung von Alzheimerpatienten spielen kann.<ref></ref> Am Fadenwurm Caenorhabditis elegans konnte durch Nahrungszugabe von Nicotinamid eine 10 % höhere Lebenserwartung beobachtet werden, die die beteiligten Forscher auf erhöhte Bindung freier Radikale und den zugehörigen verringerten oxidativen Stress zurückführten.<ref></ref>

In Kosmetikartikeln wie Haar- oder Hautpflegeprodukten soll Nicotinamid eine glättende Wirkung besitzen und Unregelmäßigkeiten der Hautoberfläche neutralisieren.<ref>Eintrag von Nicotinamid. haut.de; abgerufen am 7. Oktober 2016.</ref> Nicotinamid regt die Synthese von Proteinen, Keratin und Ceramiden in der Haut an. Dies führt zu einem positiven Effekt auf Hauterkrankungen wie Akne und Rosazea und verringert die Hautalterung („Anti-Aging-Effekt“).<ref></ref> Früher wurde die Nikotinsäureamid-Kombination Dyspnoced als „Asthma-Pulver“ oder Inhalation zur Vorbeugung und Behandlung von Asthmaanfällen von der Firma Dr. Böwing angeboten.<ref>Anzeige von Dr. Böwing – chemisch-pharmazeutische Präparate, Berlin-Grunewald. In: Münchener Medizinische Wochenschrift, 2. Januar 1953, Band 95, Nr. 1, S. CXIX.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein