Levomepromazin

Strukturformel
Datei:Levomepromazin-Strukturformel m. Stereochemie.png
Allgemeines
Freiname	Levomepromazin
Andere Namen	(R)-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)-2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin
Summenformel	C19H24N2OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Levomepromazin-Hydrochlorid) EG-Nummer 200-495-5 ECHA-InfoCard 100.000.450 PubChem 72287 ChemSpider 65239 DrugBank DB01403 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AA02
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum, Phenothiazine
Eigenschaften
Molare Masse	328,47 g·mol−1
pKS-Wert	9,19<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="LGC Standards">Levomepromazine Hydrochloride. (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive; PDF) LGC Standards.</ref> Hydrochloride Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 261​‐​280​‐​321​‐​301+312​‐​363​‐​501<ref name="LGC Standards" />
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levomepromazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Psychopharmakotherapie eingesetzt wird. Es handelt sich um ein niederpotentes (schwaches) Antipsychotikum, das als starkes Sedativum dient.

Wirkprofil

Als niederpotentes Neuroleptikum mit einer neuroleptischen Potenz von 0,5<ref>Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch. Springer Vienna, Vienna 1998, ISBN 3-7091-7327-2, doi:10.1007/978-3-7091-6458-7 (springer.com [abgerufen am 16. März 2024]). </ref> steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u. a. bei psychomotorischen Erregungszuständen. Weiterhin wird es in der Kombinationstherapie bei starken und/oder chronischen Schmerzen verwandt.

Pharmakodynamik

Levomepromazin hemmt Dopamin (D₂ und D₄) -Rezeptoren, Serotoninrezeptoren (5HT_2A) und Histamin1-Rezeptoren (H₁) sowie muskarinerge Acetylcholinrezeptoren (ACh_M).

Indikationen

Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen psychotischer Störungen oder bei Manie auftreten.

Als Besonderheit unter den Phenothiazinen besteht daneben noch die Indikation für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer Schmerzen.

Obwohl keine randomisierten und kontrollierten Studien existieren, wird Levomepromazin in der Palliativmedizin häufig zur Sedierung bei terminaler Agitation/Unruhe und als Reservemedikament zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.<ref>Cochrane Database Syst Rev. 2015 Nov 2;(11):CD009420. doi:10.1002/14651858.CD009420.pub3.</ref>

Darreichungsformen, Dosierung

Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von Tabletten und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.

Die mittlere Tagesdosis beträgt 30–75 mg (stationär maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.

Nebenwirkungen

• Sehr häufig: vor allem zu Behandlungsbeginn, bei hoher Dosierung oder parenteraler Verabreichung kann es zu vermehrter Müdigkeit, vegetativen Störungen mit ausgeprägter orthostatischer Dysregulation (Reaktion bei Lageänderungen), tiefem Blutdruck, Tachykardie (anhaltend beschleunigter Puls) und EKG-Veränderungen kommen.
• Häufig: extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Frühdyskinesien (Zungen-Schlund-Krämpfe, Schiefhals, Kiefermuskelkrämpfe, Blickkrämpfe, Versteifung der Rückenmuskulatur), Parkinson-Syndrom (Hypomimie, Tremor, Rigor, Akinese, Hypersalivation), Akathisie (Bewegungsdrang, Unfähigkeit, sitzen zu bleiben). In diesen Fällen ist eine Reduzierung der Dosierung und die Komedikation mit einem Antiparkinsonmedikament wie Biperiden in Erwägung zu ziehen. Vegetative Begleiterscheinungen wie Akkommodationsstörungen, trockener Mund, Gefühl verstopfter Nase, Erhöhung des Augeninnendrucks, Obstipation und Miktionsstörungen treten häufig auf, ebenso Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe und Appetitverlust.
• Gelegentlich: allergische Reaktionen, allergische Hautreaktionen und Photosensibilität, ferner Pigmenteinlagerungen in Cornea und Linse, schwere Leberfunktionsstörungen, Abfluss-Störungen der Galle, Ikterus (Gelbsucht), Unruhe, Erregung, Benommenheit, depressive Verstimmung, Lethargie, Schwindelgefühl, Exazerbation psychotischer Symptome, seltener Zeichen von Erregung und Verwirrtheit – insbesondere unter Kombination mit anticholinerg-wirksamen Arzneimitteln – und cerebrale Krampfanfälle sowie Regulationsstörungen der Körpertemperatur.<ref>Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)</ref><ref>Florian Holsboer, Gerhard Gründer, Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.</ref>

Chemie

Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1168–1169; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Levomepromazin wird ausschließlich enantiomerenrein in der (R)-Form arzneilich verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate
Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse Generika (D)

Siehe auch

• Liste von Antipsychotika

Einzelnachweise

<references />