N-Methylglucaminantimonat

Strukturformel
Strukturformel von N-Methylglucaminantimonat
Mögliche Strukturformel, siehe auch Struktur
Allgemeines
Name	N-Methylglucaminantimonat
Andere Namen	Megluminantimonat Meglumin[trioxoantimonat(V)]
Summenformel	C7H18NO8Sb
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-108-3 ECHA-InfoCard 100.004.645 PubChem 64953 ChemSpider 58479 DrugBank DB13732 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01CB01 QP51AB01
Eigenschaften
Molare Masse	365,98 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.780">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​411 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methylglucaminantimonat ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung aller Formen von Leishmaniose eingesetzt wird. Es wurde 1988 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. In Deutschland und der Schweiz bestehen keine Zulassungen für N-methylglucaminantimonathaltige Arzneimittel.<ref name="Frey">H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke 2009. ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 403.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung der Verbindung kann durch die Umsetzung von N-Methylglucamin mit Antimonpentachlorid oder Kaliumhexahydroxoantimonat(V) in wässrigem Medium erfolgen.<ref name="Frezard1">Demicheli, D.; Ochoa, R.; Lula, I.S.; Gozzo, F.C.; Eberlin, M.N.; Frézard, F.: Pentavalent organoantimonial derivatives: two simple and efficient synthetic methods for meglumine antimonate. In: Appl Organomet Chem. 17 (2003) 226–231, doi:10.1002/aoc.425.</ref>

Chemische Struktur

Die Struktur des vorliegenden Antimon(V)-Komplexes konnte lange Zeit nicht aufgeklärt werden. Untersuchungen mit aktuellen analytischen Methoden legen nahe, dass N-Methylglucaminantimonat als Gemisch verschiedener polymerer und zwitterionischer Strukturen vorliegt, wobei sich die Zusammensetzung im Festkörper von der in Lösung unterscheidet.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Frézard et al.: New insights into the chemical structure and composition of the pentavalent antimonial drugs, meglumine antimonate and sodium stibogluconate. In: J. Inorg. Biochem. 102 (2008) 656–665. doi:10.1016/j.jinorgbio.2007.10.010</ref>

Klinische Angaben

N-Methylglucaminantimonat wird nicht resorbiert und daher parenteral verabreicht (intramuskulär, subcutan). Es muss über Wochen angewendet werden. Dadurch können gerade bei Haustieren erhebliche Kosten entstehen. Der Arzneistoff ist recht toxisch und zu den Nebenwirkungen zählen unter anderem Erbrechen, Myalgie, Kopfschmerzen, Arthralgie und Thrombozytopenie.<ref>C-J Estler, H. Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. Schattauer. ISBN 978-3794522958, S. 855.</ref> Beim Hund führt die Gabe zur Besserung klinischer Symptome, ein Rückfall ist aber nicht ausgeschlossen.<ref>C. Riera u. a.: Serological and parasitological follow-up in dogs experimentally infected with Leishmania infantum and treated with meglumine antimoniate. In: Veterinary Parasitology 1999 84(1–2): 33–47.</ref> Bei fortgeschrittener Leishmaniose mit ausgeprägten Leberschäden und vorliegender Niereninsuffizienz ist die Prognose ungünstig und von einer Behandlung ist abzusehen.<ref name="Frey"/>

Pharmakologie

Der Wirkungsmechanismus ist ungeklärt.<ref>T. Herdegen: Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie Georg Thieme Verlag. Stuttgart 2013. ISBN 978-3131422934.</ref> Diskutiert wird eine Hemmung der Glycolyse.<ref name="Frey"/> Bei lang andauernder Therapie kann es zur Ausbildung einer Resistenz kommen.<ref>Jasmin Ryczak: Wirkstoffe zur Behandlung von Leishmaniosen. Antimon und mehr In: Pharmakologie Unserer Zeit 2009 38, 538–544.</ref> Die Metabolisierung erfolgt über drei Stadien und findet hauptsächlich in der Leber statt. Die Ausscheidung erfolgt renal.

Handelsnamen

• Glucantime<ref>Registrierungsnummer: 323471. DPMAregister, abgerufen am 8. Januar 2013.</ref>

Aventis stellt Glucantime in der Größenordnung von 5 Millionen Ampullen pro Jahr her.<ref>Sanofi-Aventis bekräftigt seine Verpflichtung zur Sicherstellung des Zugangs zu Medikamenten in den "südlichen Ländern" mit einer Politik der gestaffelten Arzneimittelpreise je nach Bevölkerungseinkommen (deutsche Übersetzung) (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), Aventis-Pressemitteilung vom 15. April 2005.</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />