N-Ethylcarbazol

N-Ethylcarbazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazolderivate.

Gewinnung und Darstellung

N-Ethylcarbazol kann durch Ethylierung von Kaliumcarbazolat mit Diethylsulfat gewonnen werden.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Eigenschaften

N-Ethylcarbazol ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

N-Ethylcarbazol wird unter Druck und mit Hilfe eines geeigneten Katalysators (z. B. Ruthenium<ref>Vorlage:Literatur</ref> oder Platin) zur Perhydro-Form hydriert. Diese Reaktion ist durch Erhitzen der flüssigen Perhydroverbindung auf mehr als 100 °C umkehrbar:

Vorlage:Formel

Die Perhydro-Form von N-Ethylcarbazol oder ähnlicher Verbindungen wie N-Methylcarbazol oder Phenylencarbazol ist somit eine Möglichkeit, Wasserstoff drucklos und in flüssiger Form zu speichern und zu transportieren. Im Fahrzeug könnte der Wasserstoff zurückgewonnen und zum Fahrzeugantrieb mit Brennstoffzellen oder Verbrennungsmotoren genutzt werden, wobei die Abwärme seiner Oxidation für die Freisetzung von weiterem Wasserstoff sorgt.<ref>Vorlage:Webarchiv, 30. Juni 2011, abgerufen am 6. Juli 2011.</ref><ref name="SPON-771516">Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Hydrogen energy: Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen (PDF; 846 kB)</ref><ref>Hydrogen energy: Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers (PDF; 442 kB)</ref> Das regenerierte Carbazol kann erneut mit Wasserstoff beladen werden. Das bestehende Tankstellennetz könnte fast unverändert weitergenutzt werden. Interessant ist der Vergleich mit anderen Energiedichten.
Bei der Speicherung elektrischer Energie mit Hilfe von N-Ethylcarbazol kann ein deutlich höherer energetischer Wirkungsgrad erreicht werden als bei vergleichbaren Ansätzen wie dem Sabatier-Prozess.<ref>B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt: Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich, Chemie Ingenieur Technik, 2011, 83, No. 11, S. 1–13, Vorlage:DOI</ref>

Darüber hinaus wird N-Ethylcarbazol als Weichmacher verwendet.<ref name="buch">Vorlage:Literatur</ref>

Im Ersten Weltkrieg wurde ein Gemisch aus Anthracenöl und N-Ethylcarbazol<ref>Defense Threat Informations Group: Vorlage:Webarchiv (PDF; 70 kB), abgerufen am 8. Juli 2011.</ref> als Nasen- und Rachenkampfstoff in der Blaukreuzgranate eingesetzt. N-Ethylcarbazol fungierte dabei als Reizstoff, der einen Niesreiz auslösen und die Soldaten zwingen sollte, ihre Gasmasken abzunehmen.<ref>E.M. Cowell et al.: WAR WOUNDS AND AIR RAID CASUALTIES - CHEMICAL WARFARE AND THE DOCTOR, The British Medical Journal, 1939, doi:10.1136/bmj.2.4109.736 (englisch).</ref>

Einzelnachweise