Eschenmosersalz

Strukturformel
Struktur des Eschenmosersalzes
Allgemeines
Name	Eschenmosersalz
Andere Namen	N,N-Dimethylmethaniminiumiodid (IUPAC)
Summenformel	C3H8IN
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-680-2 ECHA-InfoCard 100.046.968 PubChem 2724133 ChemSpider 2006292 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)<ref name="alfa" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.

Das Eschenmosersalz wird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, es kann mit ihm also eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu wird das Salz mit einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu am Kohlenstoffatom der Doppelbindung an.

Darstellung

Es existieren mehrere Wege zur Synthese von Eschenmosersalz. Von diesen basieren viele auf der Umsetzung von N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin mit iodhaltigen Elektrophilen wie Diiodmethan<ref>G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele: Preparation, Structure and Vibrational Spectrum of the Dimethylmethyleniminium Ion, including the Role of Cationic Polymers in its Formation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 90, Nr. 20, 1994, S. 3139–3144, doi:10.1039/FT9949003139. </ref> oder Trimethylsilyliodid.<ref>T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Preformed Mannich Salts: A Facile Preparation of Dimethyl(methylene)ammonium Iodide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1980, S. 524–525, doi:10.1021/jo01291a032. </ref> Ein neuerer Ansatz geht vom Hydroiodid des Dimethylamins und Formaldehyd aus.<ref>Tehrani, K. Abbaspour; De Kimpe, N.: Science of Synthesis. Band 27, 2004, Product class 8: iminium salts, S. 313–348. </ref>

Einzelnachweise

<references />