N,N′-Dimethylharnstoff

Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Dimethylharnstoff
Allgemeines
Name	N,N′-Dimethylharnstoff
Andere Namen	1,3-Dimethylharnstoff DMU Vorlage:INCI
Summenformel	C3H8N2O
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-498-7 ECHA-InfoCard 100.002.272 PubChem 7293 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	108 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	268–270 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="SIDS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−312,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak kontinuierlich aus dem Gleichgewicht abgetrennt wird.

N,N′-Dimethylharnstoff entsteht als typisches Endprodukt bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.

Global bedeutendster Hersteller von Harnstoff-Derivaten ist die BASF. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt. Es zählt zu den „High Production Volume Chemicals“ (HPVC), für die die Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angelegt hat.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sehr schwach alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält als Verunreinigung geringe Mengen an mehrfach substituierten Harnstoffen.

Verwendung

N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Coffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Dimethylharnstoff zählt zur Gruppe der dipolar-aprotischen Lösevermittlern.

Einzelnachweise

<references />