Monocrotalin

Strukturformel
Strukturformel von Monocrotalin
Allgemeines
Name	Monocrotalin
Andere Namen	Crotalin
Summenformel	C16H23NO6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 628-506-2 ECHA-InfoCard 100.156.772 PubChem 9415 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	204 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​301+310+330<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	66 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monocrotalin ist ein giftiges Alkaloid aus der Pflanzenfamilie der Schmetterlingsblütler und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der Pyrrolizidinalkaloide.

Vorkommen

Datei:Crotalaria spectabilis.JPG

Crotalaria spectabilis

Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor;<ref>M. Coburn Williams, Russell J. Molyneux: Occurrence, Concentration, and Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids in Crotalaria Seeds. In: Weed Science. Band 35, Nr. 4, Juli 1987, S. 476–481, doi:10.1017/S0043174500060410. </ref> zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria retusa.<ref>Roger. Adams, E. F. Rogers: The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in Crotalaria Spectabilis and Crotalaria Retusa . I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 10, 1. Oktober 1939, S. 2815–2819, doi:10.1021/ja01265a073. </ref> Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.<ref>D.P. Dalmolin, C.S. Telloli, E.L. Ricci, T.M. Reis-Silva, H.S. Spinosa, S.L. Górniak, M.M. Bernardi: Acute toxicity of monocrotaline extracted from Crotalaria spectabilis: Behavioral and macroscopic evaluations in rats. In: Toxicology Letters. Band 196, Juli 2010, S. S224–S225, doi:10.1016/j.toxlet.2010.03.753. </ref>

Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.<ref>D E Dussourd, C A Harvis, J Meinwald, T Eisner: Pheromonal advertisement of a nuptial gift by a male moth (Utetheisa ornatrix). In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 88, Nr. 20, 15. Oktober 1991, S. 9224–9227, doi:10.1073/pnas.88.20.9224, PMID 1924385, PMC 52686 (freier Volltext). </ref>

Struktur

Monocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Pyrrolizidin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das Grahamin.<ref>Eintrag zu Monocrotalin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references/>