Milbemectine

Milbemectine
Name	Milbemectin A3	Milbemectin A4
Strukturformel	Strukturformel von Milbemectin
Rest R=	–CH₃	–CH₂CH₃
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	{{#switch: 9828343	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }} \|\| {{#switch: 9959038	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }}
Summenformel	C₃₁H₄₄O₇	C₃₂H₄₆O₇
Molare Masse	528,7 g·mol⁻¹	542,7 g·mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205,2 – 208,3 °C<ref name="spiess-urania" />
Löslichkeit in Wasser	praktisch unlöslich
Löslichkeit in Wasser	2,68 mg·l⁻¹ bei 25 °C<ref name="BPDB" />	4,55 mg·l⁻¹ bei 25 °C<ref name="BPDB">Vorlage:BPDB</ref>

Die Milbemectine sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Milbemycine.

Ein Gemisch der beiden Verbindungen Milbemycin A3 und Milbemycin A4 im Verhältnis ≤ 30 % : ≥ 70 % wird als Wirkstoff im Pflanzenschutz unter der Bezeichnung Milbemectin (Handelsname u. a. Milbeknock) eingesetzt.

Vorkommen

Die Milbemectine kommen natürlich in Bakterien der Gattung Actinomyces vor, in denen sie durch Fermentation entstehen.<ref name="spiess-urania" />

Eigenschaften

Die Vertreter der Milbemectine sind weiße Feststoffe, die praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="BPDB" /> jedoch löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol sind.<ref name="BVL" />

Verwendung

Vorlage:Infobox Gefahrstoffkennzeichnung Milbemectin wird als Akarizid und Insektizid im Obstbau verwendet.<ref name="BVL">BVL: milbemectin</ref> Es wurde von der japanischen Firma Mitsui Chemicals entwickelt.<ref name="spiess-urania"/> Es wird gegen Spinnmilben bei Kernobst, Hopfen und Erdbeeren als Akarizid und gegen Minierfliegen bei Zierpflanzen als Insektizid zur Anwendung im Gewächshaus verwendet. Es wird durch direkten Kontakt und durch Fraß bzw. beim Saugen aufgenommen. Es wirkt nicht systemisch, wird aber in die behandelten Pflanzenteile aufgenommen und translaminar verlagert. Dadurch wird der Wirkstoff vor frühzeitigem Abbau geschützt und eine anhaltende Dauerwirkung erreicht. Dies gilt insbesondere für junge Blätter, bei älteren Blättern ist dieser Effekt durch die weiterentwickelte Kutikula und ausgeprägte Wachsschichten eingeschränkt. Auf der Pflanzenoberfläche wird Milbemectin in kurzer Zeit abgebaut, was die Einsatzmöglichkeiten des Produkts im Zierpflanzenbau in Kombination mit Nützlingen erleichtert. Die Wirkung beruht auf der Unterbrechung der Reizleitung des Nervensystems von Spinnmilben und Insekten und führt somit zu einer sofortigen Lähmung und nachfolgendem Absterben der Schadtiere.<ref name="spiess-urania">Spiess-Urania: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 1. September 2016.</ref> Es wird zum Beispiel unter dem Handelsnamen Milbeknock vertrieben.

Zulassung

Milbemectin wurde 2005 in die Liste der in den Ländern der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2005/58/EG der Kommission vom 21. September 2005 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt.</ref> Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Milbemectin sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> Die europäische Zulassung wurde 2025 erneuert.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2025/2068 der Kommission vom 15. Oktober 2025 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Milbemectin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission</ref>

Einzelnachweise