Mesoxalsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Mesoxalsäure
Allgemeines
Name	Mesoxalsäure
Andere Namen	Oxomalonsäure; Ketomalonsäure; Oxopropandisäure; Dioxymalonsäure (Hydratform);
Summenformel	C3H2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-473-4
ECHA-InfoCard	100.006.796
PubChem	10132
ChemSpider	9727
DrugBank	DB03589
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113–121 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Mesoxalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> (Hydrat)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C₃O₅²⁻ ab. Mit Wasser bildet sie – als Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel – ein stabiles, isolierbares Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure).<ref>Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 297. </ref> Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.<ref name="Römpp"/> Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).<ref name="Römpp"/>

Hydratationsgleichgewicht

Vorkommen

Mesoxalsäure findet sich in verschiedenen Pflanzen, so etwa der Zuckerrübe und der Luzerne.<ref name="Römpp"/>

Herstellung

Sie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.<ref>P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.</ref> Glycerin wird bei der Titration mit wässrigem Kaliumpermanganat quantitativ zur Mesoxalsäure oxidiert (CSB-Titration durch Manganometrie), andere Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat oxidieren wässriges Glycerin hingegen zu Kohlenstoffdioxid.

Einzelnachweise