Mellitsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Mellitsäure
Allgemeines
Name	Mellitsäure
Andere Namen	Benzolhexacarbonsäure; Graphitsäure; Honigsteinsäure; Mellithsäure;
Summenformel	C12H6O12
Kurzbeschreibung	seidenglänzende Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Mellit(h)säure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-243-6
ECHA-InfoCard	100.007.495
PubChem	2334
ChemSpider	2244
DrugBank	DB01681
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	342,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	288 °C<ref name="Römpp"/>
pKS-Wert	pKs1 = 1,40<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>; pKs2 = 2,19<ref name="CRC"/>; pKs3 = 3,31<ref name="CRC"/>; pKs4 = 4,78<ref name="CRC"/>; pKs5 = 5,89<ref name="CRC"/>; pKs6 = 6,96<ref name="CRC"/>;
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="FLUKA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="FLUKA" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure, auch Graphitsäure) ist eine Säure, die erstmals im Jahr 1799 von Martin Heinrich Klaproth im Mineral Mellit (Honigstein) entdeckt wurde, dem Aluminiumsalz der Säure.

Darstellung

Mellitsäure kann durch Erwärmen von Mellit mit Ammoniumcarbonat hergestellt werden. Mit einem Überschuss von Ammoniak werden die Aluminiumionen als Hydroxid ausgefällt und abgetrennt; es verbleibt das Ammoniumsalz der Mellitsäure. Die Säure kann auch durch Oxidation von reinem Kohlenstoff oder Hexamethylbenzol hergestellt werden, in der Kälte durch alkalisches Kaliumpermanganat oder durch heiße konzentrierte Salpetersäure.<ref>Reaktionen des Kohlenstoffs bei webelements.com</ref>

Eigenschaften

Mellitsäure kristallisiert in feinen seidigen Nadeln und ist in Wasser und Ethanol löslich. Es ist eine sehr stabile Verbindung: Chlor, konzentrierte Salpetersäure und Iodwasserstoff haben keine zersetzende Wirkung. Mellitsäure zersetzt sich durch trockene Destillation in Kohlenstoffdioxid, Wasser und Pyromellitsäuredianhydrid, C₁₀H₂O₆; in Gegenwart von Kalk erfolgt vollständige Zersetzung in Kohlenstoffdioxid und Benzol. Eine Umsetzung der Säure mit überschüssigem Phosphorpentachlorid bildet das Säurechlorid, das in Nadeln kristallisiert und bei 190 °C schmilzt.

Die hohe Stabilität der Mellitsäuresalze und ihre Eigenschaft als Endprodukt der Oxidation von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die im Sonnensystem vorkommen, machen sie zu möglichen Kandidaten für organische Substanzen im Marsboden.<ref>S. A. Benner, K. G. Devine, L. N. Matveeva, D. H. Powell: "The missing organic molecules on Mars", in: Proceedings of the National Academy of Sciences, 2000, 97 (6), S. 2425–2430; doi:10.1073/pnas.040539497; PMID 10706606.</ref>

Siehe auch

Mellitsäureanhydrid, das Anhydrid der Mellitsäure, das formal auch als ein Oxid des Kohlenstoffs C₁₂O₉ (Dodecakohlenstoffnonaoxid) aufgefasst werden kann.

Literatur

Henry Enfield Roscoe: A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. Appleton, 1889, S. 373 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Mellitsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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