Mellitsäureanhydrid

Strukturformel
Strukturformel von Mellitsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon Mellitsäuretrianhydrid Dodecakohlenstoffnonaoxid
Summenformel	C12O9
Kurzbeschreibung	weißer<ref name="wö" /> bis blass gelber<ref name="TCI" /> Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 255291 ChemSpider 223826 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="TCI" />
Dichte	1,81 g·cm−3<ref name="hell" />
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)<ref name="Bugge" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser<ref name="DOI10.1007/BF01519380"></ref> Zersetzung in heißem Wasser und Ethanol<ref name="DOI10.1007/BF01519380" /> löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinolin<ref name="DOI10.1007/BF01519380" /> nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform<ref name="DOI10.1007/BF01519380" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit ein Kohlenstoffoxid (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum<ref name="Bugge" /> sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.<ref name="wö">F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.</ref> Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.<ref>Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.</ref><ref name="Bugge">Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.</ref> Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.<ref>Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.</ref><ref name="hell">O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; .</ref>

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern<ref>Patent US4176101.‌</ref> oder mit Cellulose<ref>Patent US3526048.‌</ref> oder Collagen<ref>Patent US4883864.‌</ref> verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

<references />