Mekonsäure
Mekonsäure, auch Acidum Meconicum genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone, die in einigen Mohngewächsen (Papaveraceae), etwa in Schlafmohn (Papaver somniferum) und Arznei-Mohn (Papaver bracteatum), enthalten ist. Die Verbindung ist mit 4–6 % einer der Inhaltsstoffe des Opiums (mekón = griech. Mohnkapsel)<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> und kann dadurch zum Nachweis von Opium benutzt werden.
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Mekonsäure wurde irrtümlich als narkotisch wirksam beschrieben, obwohl es keine oder nur eine geringe pharmakologische Wirkung zeigt und auch nicht medizinisch verwendet wird. Das Pyron bildet mit Alkaloiden und Metallen Salze, die Mekonate. Der französische Chemiker Armand Seguin war mit seinen Experimenten bis 1804 so weit gediehen, Mekonsäure erzeugen zu können, ohne jedoch zu wissen, ob es sich dabei um eine bestimmte Säure oder um eine mit pflanzlichen Bestandteilen verunreinigte Mischung handelte.<ref> James R. Partington: A History of Chemistry, Band 3, Macmillan, London u. a. 1962 (Nachdruck 1970), S. 107.</ref> Erstmals isoliert wurde Mekonsäure schließlich 1805 von Friedrich Sertürner.<ref>Friedrich Sertuerner: Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums. Annalen der Physik, 1817, 55, S. 56–89.</ref><ref>Ryan J. Huxtable, Stephan K. W. Schwarz: The Isolation of Morphine — First Principles in Science and Ethics.</ref>
Eigenschaften
Mekonsäure zählt zu den Dicarbonsäuren; sie ist mit dem pKs1-Wert 1,83 und pKs2 von 2,11 eine starke Säure.<ref name=dictanalag/> Ihre Struktur enthält neben zwei Carboxygruppen (–COOH) eine Hydroxygruppe (–OH), die an einem Pyronring lokalisiert sind. Diese OH-Gruppe ist schwach sauer mit einem pKs-Wert von 11,3.<ref name="Römpp"/> Die Substanz ist farblos und nur wenig in Wasser und Methanol, besser in Ethanol und Benzol löslich.<ref>Acidum Meconicum (Henriette's Herbal Homepage)</ref><ref name=dictanalag/> Auskristallisieren aus wässriger Lösung führt zu einem Trihydrat,<ref name=dictanalag/> das orthorhombische Plättchen bildet.<ref name=crc/> Beim Erhitzen zersetzt sich Mekonsäure schrittweise, wobei sich bei Temperaturen ab 200 °C durch einfache Decarboxylierung Komensäure bildet.<ref>A. M. Pictet: Die Pflanzenalkalode und ihre chemische Konstitution. BiblioBazaar, 2009, ISBN 978-1-110-11341-5 (Vorlage:Google Buch).</ref> Mekonsäure zeigt – wie auch einige Phenole und Phenolsäuren – eine rote Färbung bei der Reaktion mit Eisen(III)-chlorid und wird zum titrimetrischen Nachweis von Fe(III)-Ionen eingesetzt.<ref name=dictanalag/> Vorlage:Absatz
Literatur
- Scott Lovell, Paramjeet Subramony and Bart Kahr: Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry; in: J. Am. Chem. Soc.; 1999, 121 (30); S. 7020–7025; Vorlage:DOI.
Einzelnachweise
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