Acetonitril

Strukturformel
Strukturformel von Acetonitril
Allgemeines
Name	Acetonitril
Andere Namen	Methylcyanid Ethannitril Azetonitril Essigsäurenitril Ethansäurenitril Cyanomethan
Summenformel	C2H3N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit leicht etherischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-835-2 ECHA-InfoCard 100.000.760 PubChem 6342 ChemSpider 6102 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	41,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	82 °C <ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	93,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 149 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 229 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 344 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	31,3 (DMSO)<ref name="AoCR">Frederick G. Bordwell: Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution. In: Accounts of Chemical Research. Band 21, 1988, S. 456–463, doi:10.1021/ar00156a004. </ref>
Löslichkeit	mit Wasser,<ref name="GESTIS" /> Aceton und Methanol mischbar<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 687. </ref>
Dipolmoment	3,91 D<ref>P. Alston Steiner, W. Gordy: Precision measurement of dipole moments and other spectral constants of normal and deuterated methyl fluoride and methyl cyanide. In: Journal of Molecular Spectroscopy. Band 21, Nr. 1–4, Januar 1966, S. 291–301, doi:10.1016/0022-2852(66)90152-4. </ref>
Brechungsindex	1,3442 (30 °C)<ref name="CRC90_3_6">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.760">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332​‐​319 P: 210​‐​240​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 34 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-05-8 bzw. Acetonitril)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2730–3800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> 988 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="merck" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	40,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref> 74.0 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und das einfachste organische Nitril.

Vorkommen

Die Emissionslinien von Acetonitril konnten am 1. Dezember 1973 radioteleskopisch im Kern des Kometen C/1973 E1 (Kohoutek) nachgewiesen werden.<ref>B. L. Ulrich, E. K. Conklin: Detection of Methyl Cyanide in Comet Kohoutek (1973f). In: Bulletin of the American Astronomical Society. Vol. 6, 1974, S. 389 (bibcode:1974BAAS....6..389S).</ref> Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops ALMA im April 2015 erstmals größere Mengen von Acetonitril um den jungen Stern MWC 480 nachgewiesen.<ref>Martin Holland: Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern. In: heise online. 9. April 2015, abgerufen am 13. Januar 2016. </ref>

Herstellung

Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von Acrylnitril als Nebenprodukt (etwa 2–4 %) an.<ref>Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals. John Wiley & Sons, 2004, ISBN 0-471-44385-9, S. 181–183 (google.de [abgerufen am 31. Juli 2024]). </ref><ref>Ziguo Yuan, Xin Zhang, Qian Yao, Ying Zhang, Yao Fu: Production of acetonitrile via catalytic fast pyrolysis of biomass derived polylactic acid under ammonia atmosphere. In: Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. Band 140, Juni 2019, S. 376–384, doi:10.1016/j.jaap.2019.04.017. </ref> Eigenständige Industrieprozesse, die primär der Herstellung von Acetonitril dienen, haben kaum Bedeutung.<ref name=":0">Elizabeth Rojas, Juan J. Delgado, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares: Performance of NiO and Ni–Nb–O active phases during the ethane ammoxidation into acetonitrile. In: Catalysis Science & Technology. Band 3, Nr. 12, 2013, S. 3173, doi:10.1039/c3cy00415e. </ref>

Andere Herstellungsmethoden sind die Reaktion von Kaliummethylsulfat mit Kaliumcyanid und von Ammoniumacetat mit Phosphorpentoxid<ref>Erlenmeyer: Erlenmeyer's Lehrbuch der organischen Chemie. C. F. Winter’sche Verlagshandlung, 1883, S. 352–353 (google.de [abgerufen am 31. Juli 2024]). </ref> oder die Dehydratisierung von Acetamid. Mit einem Molybdän-Katalysator auf Silica kann es in einer Gasphasenreaktion aus Kohlenstoffmonoxid, Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.<ref>Takashi Tatsumi, Shigeki Kunitomi, Jun Yoshiwara, Atsushi Muramatsu, Hiro-o Tominaga: Synthesis of acetonitrile and related compounds from CO-H2-NH3 over Mo/SiO2. In: Catalysis Letters. Band 3, Nr. 3, 1989, S. 223–226, doi:10.1007/BF00766397. </ref><ref>K Kim: The selective synthesis of acetonitrile from carbon monoxide, hydrogen, and ammonia over MO/SiO2. In: Journal of Catalysis. Band 137, Nr. 1, September 1992, S. 127–138, doi:10.1016/0021-9517(92)90144-7. </ref> Weiterhin entsteht es durch die Dehydrierung von Ethylamin mit einem Ruthenium-Katalysator.<ref>Emily C. Corker, Uffe V. Mentzel, Jerrik Mielby, Anders Riisager, Rasmus Fehrmann: An alternative pathway for production of acetonitrile: ruthenium catalysed aerobic dehydrogenation of ethylamine. In: Green Chemistry. Band 15, Nr. 4, 2013, S. 928, doi:10.1039/c3gc36513a. </ref>

Die Ammonoxidation von Ethan zu Acetonitril ist mit Nickel(II)-oxid auf Niob(V)-oxid möglich.<ref name=":0" /><ref>Elizabeth Rojas, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares: Niobia-Supported Nanoscaled Bulk-NiO Catalysts for the Ammoxidation of Ethane into Acetonitrile. In: Catalysis Letters. Band 143, Nr. 1, Januar 2013, S. 31–42, doi:10.1007/s10562-012-0937-7. </ref> Ähnliche Katalysatoren können außerdem für die Ammonoxidation von Ethylen verwendet werden.<ref>Fernando Rubio‐Marcos, Elizabeth Rojas, Ricardo López‐Medina, M. Olga Guerrero‐Pérez, Miguel A. Bañares, José F. Fernandez: Tuning of Active Sites in Ni—Nb—O Catalysts for the Direct Conversion of Ethane to Acetonitrile or Ethylene. In: ChemCatChem. Band 3, Nr. 10, 17. Oktober 2011, S. 1637–1645, doi:10.1002/cctc.201100115. </ref> Die Ammonoxidation von Ethanol zu Acetonitril ist mit Palladium auf Titandioxid möglich.<ref>Conor Hamill, Hafedh Driss, Alex Goguet, Robbie Burch, Lachezar Petrov, Muhammad Daous, David Rooney: Mild temperature palladium-catalyzed ammoxidation of ethanol to acetonitrile. In: Applied Catalysis A: General. Band 506, Oktober 2015, S. 261–267, doi:10.1016/j.apcata.2015.09.030. </ref>

Schließlich ist die Reaktion von zum Beispiel Brommethan mit Natriumcyanid in einer Kolbe-Nitrilsynthese möglich:<ref>Lawrence J. Winters, Ernest Grunwald: Organic Reactions Occurring in or on Micelles. III. Reaction of Methyl Bromide with Cyanide Ion 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 87, Nr. 20, Oktober 1965, S. 4608–4611, doi:10.1021/ja00948a037. </ref>

<math>\mathrm{CH_3Br + NaCN \longrightarrow NaBr + CH_3CN}</math>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Acetonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 81,65 °C siedet.<ref name="Rao1">Subba Rao, D.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: Extraction of acetonitrile from aqueous mixtures. 2. Ternary liquid equilibriums J. Chem. Eng. Data 24 (1979) 241–244, doi:10.1021/je60082a014.</ref><ref name="Rao2">Sivarama Rao, C.V.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: Extraction of acetonitrile from aqueous solutions. 1. Ternary liquid equilibriums in J. Chem. Eng. Data 23 (1978) 23–25, doi:10.1021/je60076a009.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,27873, B = 1355,374 und C = −37,853 im Temperaturbereich von 288,3 bis 362,3 K<ref name="Dojcansky">Dojcansky, J.; Heinrich, J.: Saturated Vapour Pressure of Acetonitrile in Chem. Zvesti 28 (1974) 157–159.</ref> bzw. mit A = 5,93296, B = 2345,829 und C = 43,815 im Temperaturbereich von 280,41 bis 300,53 K.<ref name="Putnam">Putnam, W.E.; McEachern, D.M., Jr.; Kilpatrick, J.E.: Entropy and related thermodynamic properties of acetonitrile (methyl cyanide) in J. Chem. Phys. 42 (1965) 749–755, doi:10.1063/1.1696002.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 91,96 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,23 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref name="Kolker">Kolker, A.M.; Kulikov, M.V.; Krestov, A.G.: Volumes and heat capacities of binary non-aqueous mixtures. Part 2. The systems acetonitrile-N,N-dimethylformamide and acetonitrile-hexamethylphosphoric triamide in Thermochim. Acta 211 (1992) 73–84, doi:10.1016/0040-6031(92)87008-X.</ref>

Es bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 K unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.<ref name="ponton">Jack Ponton: Azeotrope Databank. (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University, September 2001, abgerufen am 20. Februar 2008. </ref> Die Verbindung bildet mit einer Reihe von organischen Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Ethylbenzol, Xylole, n-Butanol, Isobutanol, Chloroform, Aceton, Diethylether, Dioxan, Methylacetat, Dimethylformamid, Essigsäure und Pyridin gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 289–291.</ref>
Lösungsmittel		Methanol	Ethanol	1-Propanol	2-Propanol	Ethylacetat	Isopropylacetat	Tetrachlormethan	1,2-Dichlorethan
Gehalt Acetonitril	in Ma%	81	44	72	52	23	60	17	49
Siedepunkt	in °C	64	73	81	75	75	80	65	79
Lösungsmittel		n-Pentan	n-Hexan	n-Heptan	n-Octan	Cyclohexan	Benzol	Toluol	2,2,4-Trimethylpentan
Gehalt Acetonitril	in Ma%	11	28	46	66	33	34	76	41
Siedepunkt	in °C	35	57	69	77	62	73	81	69

Chemische Eigenschaften

Acetonitril hydrolysiert in Gegenwart von Säuren und Basen zu Essigsäure und Ammoniak. Je nach Säure- bzw. Basenkonzentration kann die Reaktion stark exotherm verlaufen.<ref name="Sjeng">Jianwen Chen; Youwei Chen; Min Sheng: Calorimetric Study for the Hydrolysis of Acetonitrile Catalyzed by Acids or Bases in Org. Process Res. Dev. 29 (2025) 2486–2496, doi:10.1021/acs.oprd.5c00171.</ref>

<math>\mathrm{CH_3CN + 2\,H_2O + HCl \rightarrow CH_3COOH + NH_4Cl}</math>

<math>\mathrm{CH_3CN + H_2O + NaOH \rightarrow CH_3COONa + NH_3}</math>

Bei Kontakt mit Schwefelsäure kann oberhalb von 50 °C eine sich selbst beschleunigende, stark exotherme bis explosionsartige Reaktion auftreten, deren Ursache eine Polymerisation des Acetonitrils ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick1">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 185.</ref> Die Mischungen mit rauchender Salpetersäure oder Perchlorsäure sind hoch explosiv.<ref name="Bretherick2">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 789, 926.</ref><ref name="Andrussow">Andrussov, L.: Proprietes explosives des melanges de composes organ1ques avec l'acide nitrique et l'acide perchlorique. Leur danger latent in Chim. Ind. (Paris) 86 (1961) 542–545.</ref>

Die Methyl-Gruppe des Acetonitril-Moleküls besitzt CH-Acidität und kann durch diverse Basen (hier als B⁻ dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein resonanzstabilisiertes Carbanion gebildet wird. Dies ist beispielsweise mit Natriummethylat, Natriumbis(trimethylsilyl)amid oder mit n-Butyllithium möglich.<ref name="eEROS">e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Acetonitril, abgerufen am 20. April 2017.</ref><ref name=":1">Robert West, Gerald A. Gornowicz: Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 7, April 1971, S. 1714–1720, doi:10.1021/ja00736a025. </ref>

Deprotonierung von Acetonitril zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbanions

Deprotonierung von Acetonitril zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbanions

Durch Reaktion mit tert-Butyllithium in Diethylether bei −78 °C erfolgt eine doppelte Deprotonierung.<ref name=":1" /> In Folgereaktionen kann das Dimer Diacetonitril<ref name="Krüger">Krüger, C.: Monosodium acetonitriles, their preparation, properties and reactions in J. Organomet. Chem. 9 (1967) 125–134, doi:10.1016/S0022-328X(00)92412-4.</ref> oder das Trimer 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin<ref name="Cook">Ronzio, A. R.; Cook, W. B.: 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidine in Org. Synth., Coll. Vol. 1955, 3, 71 doi:10.15227/orgsyn.024.0006, pdf.</ref> gebildet werden.

Datei:Acetonitrile reaction01.svg

Datei:Acetonitrile reaction02.svg

Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 2 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 25 °C bei 12,7 Vol%.<ref name="Osterberg">P. M. Osterberg, J. K. Niemeier, C. J. Welch, J. M. Hawkins, J. R. Martinelli, T. E. Johnson, T. W. Root, S. S. Stahl: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry. In: Org. Process Res. Dev. 19, 2015, S. 1537–1542, doi:10.1021/op500328f</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,5 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 6·10⁻⁸ S·m⁻¹ eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

Verwendung

Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von 1,3-Butadien. Acetonitril dient als Lösemittel für Leitsalze in Doppelschichtkondensatoren.<ref>Henning Wallentowitz, Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen − Komponenten – Systeme – Anwendungen. 2. Auflage. Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.</ref>

Sicherheitshinweise

Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.<ref name="inrs">Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile, Paris, 2004.</ref><ref name="encyc-toxic">Philip Wexler: Encyclopedia of Toxicology. 2005, Vol. 1, Elsevier, S. 28–30.</ref> Es wird zu Cyanwasserstoff metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.<ref name="ecb">Spanish Ministry of Health: Acetonitrile. Risk Assessment Report (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.</ref><ref name="who">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="epa">M. Greenberg: Toxicological Review of Acetonitrile (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.</ref> Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.<ref name="encyc-toxic" />

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.<ref name="who" /> Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorisches Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer Cyanidvergiftung.<ref name="who" />

Der Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) für Acetonitril beträgt 10 ml/m³ (ppm) bzw. 17 mg/m³. Zur Messung der Acetonitrilexpositionen am Arbeitsplatz wird mit einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt. Das in der Luft enthaltene Acetonitril wird von einem Aktivkohleröhrchen adsorbiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt gaschromatographisch mit einem Flammenionisationsdetektor. Die Bestimmungsgrenze beträgt 1 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<ref>Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Acetonitril. (PDF) Abgerufen am 11. Juli 2023. </ref>

Acetonitril-d₃

Acetonitril-d3
Datei:Gedeutereerd acetonitril.png
Eigenschaft	Wert	Quelle
Schmelzpunkt	−45 °C	<ref name=":2">T. Claridge: High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-08-042798-0, S. 76 (google.de [abgerufen am 27. Januar 2026]). </ref>
Siedepunkt	82 °C	<ref name=":2" />

Vollständig deuteriertes Acetonitril (Acetonitril-d₃)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acetonitril-d3: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q13640572.</ref> – in dem alle drei Wasserstoffatome durch Deuterium ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie benutzt.<ref>William G. Killian, Andrew T. Norfleet, Carl T. Lira: Densities of Selected Deuterated Solvents. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 67, Nr. 4, 14. April 2022, S. 893–901, doi:10.1021/acs.jced.1c00990. </ref>

Es kann ausgehend von normalem Acetonitril durch Austausch von Wasserstoff gegen Deuterium hergestellt werden, wobei schweres Wasser genutzt wird, sowie ein Mangankomplex als Katalysator.<ref>Quan-Quan Zhou, You-Quan Zou, Sayan Kar, Yael Diskin-Posner, Yehoshoa Ben-David, David Milstein: Manganese-Pincer-Catalyzed Nitrile Hydration, α-Deuteration, and α-Deuterated Amide Formation via Metal Ligand Cooperation. In: ACS Catalysis. Band 11, Nr. 16, 20. August 2021, S. 10239–10245, doi:10.1021/acscatal.1c01748. </ref>

Weblinks

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Commons: Acetonitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" /> Vorlage:Hinweisbaustein