Methylanisole

Die Methylanisole (auch Methoxytoluole oder Kresylmethylether) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O.

Vertreter

Methylanisole

Name

2-Methylanisol

3-Methylanisol

4-Methylanisol

Andere Namen

o-Methylanisol,
2-Methoxytoluol,
o-Kresylmethylether

m-Methylanisol,
3-Methoxytoluol,
m-Kresylmethylether

p-Methylanisol,
4-Methoxytoluol,
p-Kresylmethylether

Strukturformel

Struktur von 2-Methylanisol

Struktur von 3-Methylanisol

Struktur von 4-Methylanisol

ECHA-InfoCard

C₈H₁₀O

122,17 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

gelbliche Flüssigkeit

Schmelzpunkt

−34,1 °C<ref name="GESTIS_o"/>

–<ref name="GESTIS_m"/>

−50 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Siedepunkt

170–172 °C<ref name="GESTIS_o"/>

175–180 °C<ref name="GESTIS_m"/>

174–177 °C<ref name="GESTIS_p"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_o"/>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_m"/>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_p"/>

H- und P-Sätze

226

226‐302‐315‐361d‐412

keine EUH-Sätze

keine P-Sätze

201‐210‐280‐301+312‐302+352‐308+313

Eigenschaften

Die Methylanisole sind farblose bis gelbliche Flüssigkeiten, die im Bereich von 170 bis 180 °C sieden.

Darstellung

Methylanisole können aus den Kresolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>

Risikobewertung

4-Methylanisol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Methylanisol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Irland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

Commons: Methylanisole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>