Methoxyphenole
| Methoxyphenole | ||||||||
| Name | 2-Methoxyphenol | 3-Methoxyphenol | 4-Methoxyphenol | |||||
| Andere Namen | o-Methoxyphenol, Brenzcatechin- monomethylether Guajacol |
m-Methoxyphenol, Resorcin- monomethylether |
p-Methoxyphenol, Hydrochinon- monomethylether MEHQ | |||||
| Strukturformel | Struktur von 2-Methoxyphenol | Struktur von 3-Methoxyphenol | Struktur von 4-Methoxyphenol | |||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||||
| PubChem | 460 | 9007 | 9015 | |||||
| FL-Nummer | 04.005 | 04.076 | 04.077 | |||||
| Summenformel | C7H8O2 | |||||||
| Molare Masse | 124,14 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 28–32 °C<ref name="CRC"/> | −17,5 °C<ref name="CRC"/> | 56 °C<ref name="CRC"/> | |||||
| Siedepunkt | 205 °C<ref name="CRC"/> | 243–244 °C<ref name="CRC"/> | 243–244 °C<ref name="CRC"/> | |||||
| pKs-Wert<ref name="CRC"/> | 9,98 | 9,65 | 10,20 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319 | 302‐311‐315‐318‐332 | 302‐317‐319‐412 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 305+351+338 | 280‐305+351+338‐312 | 201‐273‐280‐308+313‐333+313‐337+313 | ||||||
Die Methoxyphenole (auch Hydroxyanisole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Phenole ansehen. Man kann sie auch als Monomethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 2-Methoxyphenol ist unter seinem Trivialnamen Guajacol bekannt.
Vorkommen
Natürlich kommt 2-Methoxyphenol in Echtem Süßholz,<ref name="Dr. Duke 59432" /> Holzteerkreosot und in Holzteeren sowie Guajakharz vor. 3-Methoxyphenol kann in Sesam nachgewiesen werden.<ref name="Dr. Duke 58206" /> 4-Methoxyphenol wird in der Echten Bärentraube, Echtem Süßholz, der Gelben Schlauchpflanze und Sesam gefunden.<ref name="Dr. Duke 60556" />
Eigenschaften
4-Methoxyphenol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99<ref name="CRC"/>) auf.
Darstellung
Die Methoxyphenole sind aus den Anisidinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.<ref name="ORGANIKUM_19_564">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 564.</ref>
Herstellung von 2-Methoxyphenol aus o-Anisidin durch Verkochen des Diazoniumsalzes
Sie können auch aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref> Als Nebenprodukte bilden sich auch die Dimethoxybenzole.
Herstellung von 2-Methoxyphenol aus Brenzcatechin
Verwendung
4-Methoxyphenol wird als Inhibitor zur Stabilisierung von monomeren Acrylaten verwendet. Man verwendet dafür auch die Abkürzung MEHQ.
Einzelnachweise
<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Dr. Duke 59432">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 58206">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 60556">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>