Fluorphenole

Fluorphenole
Name	2-Fluorphenol	3-Fluorphenol	4-Fluorphenol
Andere Namen	o-Fluorphenol	m-Fluorphenol	p-Fluorphenol
Strukturformel	Struktur von 2-Fluorphenol	Struktur von 3-Fluorphenol	Struktur von 4-Fluorphenol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	9707	9743	9732
Summenformel	C6H5FO
Molare Masse	112,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	16,1 °C<ref name="Sigma_2" />	8–12 °C<ref name="Sigma_3" />	43–46 °C<ref name="Sigma_4" />
Siedepunkt	171–172 °C<ref name="Sigma_2" />	176–178 °C<ref name="Sigma_3" />	185 °C<ref name="Sigma_4" />
pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>	8,82	9,36	9,92
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma_2" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma_3" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma_4" />
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​312​‐​332	301​‐​315​‐​318	302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280	280​‐​301+310​‐​305+351+338	261​‐​280​‐​305+351+338

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅FO.

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182 °C<ref name="GESTIS_Phenol">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC" />).

Literatur

• Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, S. 4547–4554 (doi:10.1021/jp022564q; PDF).

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

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