Leonurin
Leonurin ist ein natürliches Alkaloid, welches in verschiedenen Spezies der Pflanzengattung der Löwenohren (Leonotis) vorkommt.<ref name="R. Hegnauer">Vorlage:Literatur</ref> Chemisch gesehen ist Leonurin ein Ester einer aromatischen Carbonsäure, genauer ein Syringasäure-Ester.
Vorkommen
Verschiedene Spezies der Gattungen Löwenohr bzw. Zubereitungen daraus werden traditionell als pflanzliche Arzneimittel verwendet, etwa als zur „Stärkung“ der Gebärmutter, bei Menstruationsbeschwerden und bei nervösen Herzbeschwerden. Als zwei wirksame Alkaloide wurden das Leonurin und das Stachydrin gefunden. Mit Hilfe moderner Analysemethoden wurde gezeigt, dass Leonurin wohl im Kraut von Leonurus japonicus, nicht hingegen in Leonurus cardiaca oder Leonotis leonurus vorkommt.<ref>K. Kuchta, J. Ortwein, H. W. Rauwald: Leonurine in Leonurus and Leonotis drugs? Detection and quantitative determination by a newly developed HPLC method In: Planta Medica 76 (2010) 12.</ref><ref>K. Kuchta, J. Ortwein, H. W. Rauwald: Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, Leonotis leonurus: a novel HPLC study on the occurrence and content of the pharmacologically active guanidino derivative leonurine. In: Die Pharmazie. 67 (2012) 973–979.</ref>
Synthese
Aufgrund seiner pharmakologischen Wirksamkeit wurde ein Weg zur technischen Darstellung von Leonurin entwickelt. Anstelle der aufwendigen Extraktion aus Pflanzen kann es heute durch Umsetzung von 4-Guanidino-1-butanol mit Syringasäure und Dicyclohexylcarbodiimid gewonnen werden.<ref>Cheng et al.: Leonurine, an improved synthesis, In: Experientia. 1979, 35(5):571–2, PMID 446644.</ref>
Pharmakologische Wirkung
Wissenschaftlich belegt ist mittlerweile, dass Leonurin Auswirkungen auf die Herztätigkeit hat, da es die Kreatin-Kinase hemmt.<ref>Wang, Z.; Zhang P.L.; Ju, Y.: Effect of leonurine on the activity of creatine kinase. In: J Asian Nat Prod Res 6 (2004) 281–287.</ref> Außerdem konnte in Versuchen mit Ratten eine Tonuserhöhung der Uterusmuskulatur in vivo und in vitro bewiesen werden.<ref name="Yeung">Yeung, H.W.; Kong, Y.C.; Lay, W.P.; Cheng, K.F.: The Structure and Biological Effect of Leonurine in Planta Med 31 (1977) 51–56, Vorlage:DOI.</ref><ref>Li, X.; Yuan, F.L.; Zhao, Y.Q.; Lu, W.G.; Li, C.W.; He, C.H.: Effect of leonurine hydrochloride on endothelin and the endothelin receptor-mediated signal pathway in medically-induced incomplete abortion in rats in Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2013, pii: S0301-2115(13)00111-5, Vorlage:DOI.</ref> Als pharmazeutischer Wirkstoff durchsetzen konnte sich Leonurin nicht.
Einzelnachweise
<references />