Kaffeesäure

Strukturformel
Strukturformel der Kaffeesäure
Allgemeines
Name	Kaffeesäure
Andere Namen	3,4-Dihydroxyzimtsäure trans-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)­propensäure Vorlage:INCI
Summenformel	C9H8O4
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="ALAN">Ion Trandafir, Mira Elena Ionica, Violeta Nour: Antioxidant capacity, phenolic acids and caffeine contents of some commercial coffees available on the Romanian market. In: Archivos Latinoamericanos de Nutrición. Abgerufen am 16. Mai 2025 (). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-361-2 ECHA-InfoCard 100.005.784 PubChem 689043 ChemSpider 600426 DrugBank DB01880 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	234–237 °C (Zersetzung)<ref name="merck" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="merck" /> leicht in heißem Wasser und Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 819. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure) ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und damit auch zu den Phenolsäuren gehört. Kaffeesäure bildet einen gelben, geruchlosen, bitter schmeckenden Feststoff und kommt in hohen Mengen in Kaffee vor.

Vorkommen

Datei:Roasted coffee beans.jpg

Hell geröstete Kaffeebohnen

Datei:Kaffeesäure by Danny S. - 001.JPG

Kaffeesäure

Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält hohe Mengen an Kaffeesäure.<ref name="Bioaktiv"></ref>

Allerdings differieren die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure in Kaffee sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee 7 mg Kaffeesäure, nach einer anderen sogar 40 bis 105 mg.<ref name="Bioaktiv" /><ref>Phenolsäuren: bittere Genossen in Obst und Gemüse. In: fet-ev.eu. Abgerufen am 15. Mai 2021. </ref> Nach einer weiteren Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der Chlorogensäuren und der Melanoidine enthalten.<ref>Was ist Kaffeesäure? In: tchibo.de. Abgerufen am 15. Mai 2021. </ref>

Eigenschaften

Kaffeesäure ist ein gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff. Er ist nur schlecht in kaltem Wasser löslich.<ref name="merck" /><ref name="GESTIS" /><ref name="ALAN" />

Physiologie

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.<ref name="Hirose">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum.<ref name="Hirose" /> Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt,<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 56). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon 1993, ISBN 978-92-832-1256-0 (iarc.fr). </ref> so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen“).<ref>List of Classifications. International Agency for Research on Cancer, abgerufen am 10. Dezember 2024 (). </ref> Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen,<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.

Anwendungen

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol).<ref>A Use for that Last Cup of Coffee: Film and Paper Development. Abgerufen am 13. November 2025. </ref>

Siehe auch

• Chlorogensäure (Ester der Kaffeesäure mit Chinasäure)

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Kaffeesäure – Sammlung von Bildern

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Kaffeesäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />