Kaliumhexamethyldisilazid

Strukturformel
Strukturformel von Kalimhexamethyldisilazid
Allgemeines
Name	Kaliumhexamethyldisilazid
Andere Namen	KHMDS Kaliumbis(trimethylsilyl)amid
Summenformel	C6H18KNSi2
Kurzbeschreibung	feuchtigkeitsempfindliches, hellbraunes Pulver<ref name="eEROS">e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 424-100-2 ECHA-InfoCard 100.102.263 PubChem 3251421 ChemSpider 21171158 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	199,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–162 °C<ref name="dictoc">Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall: Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2.</ref>
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser<ref name="dictoc" /><ref name="Sigma" /> löslich in Tetrahydrofuran, Diethylether, Benzol, Toluol<ref name="eEROS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kaliumhexamethyldisilazid (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan. Es ist eine starke, sterisch gehinderte, nicht nukleophile Base. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich LDA und Lithiumtetramethylpiperidid (LTMP). Sein Lithium-Analogon Lithiumhexamethyldisilazid (LHMDS) besitzt ähnliche Eigenschaften.

Darstellung und Gewinnung

KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch Bis(trimethylsilyl)amin) durch Umsetzung mit Kaliumhydrid in THF hergestellt, wobei Wasserstoff frei wird:<ref name="eEROS"/><ref name="dictoc" />

<chem>(CH3)3-Si-NH-Si(CH3)3 + KH -> (CH3)3-Si-N^{-}-Si(CH3)3 + K^+ + H2</chem>

Eigenschaften

KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und Kaliumhydroxid zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich<ref name="eEROS"/> und wirkt korrosiv.<ref name="dictoc" />

Verwendung

Kaliumhexamethyldisilazid wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim stereoselektiven Alkylieren von Aminosäuren in der Williams- oder Schöllkopf-Alkylierung. Auch bei der Synthese von Komplexen der Lanthanoide wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von Polyethylenoxid.<ref name="Sigma" />

Literatur

• Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide.

Einzelnachweise

<references />