Isoxathion

Strukturformel
Strukturformel von Isoxathion
Allgemeines
Name	Isoxathion
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat Karphos
Summenformel	C13H16NO4PS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-624-8 ECHA-InfoCard 100.038.734 PubChem 29307 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	313,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="herts" />
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="herts" />
Siedepunkt	160 °C bei 0,20 hPa<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dampfdruck	0,133 mPa (25 °C)<ref name="herts" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="herts" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.038.734">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.

Darstellung

Isoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 327 in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Isoxathion

Synthese von Isoxathion

Eigenschaften

Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="herts" />

Verwendung

Isoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Zitrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="herts" /> Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 356 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Isoxathion als Wirkstoff zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />