2,2,4-Trimethylpentan

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2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige chemische Verbindung, die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.<ref name="GESTIS" /> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol⁻¹.<ref name="Majer">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.<ref>C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.</ref> Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T_c = 270,65 °C, der kritische Druck mit p_c = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω_c = 0,30346 bekannt.<ref>J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.</ref> Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10⁻⁴ Ma% äußerst gering.<ref name="Smallwood" /> Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.<ref name="Smallwood" /> Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.<ref name="Smallwood" />

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.</ref>
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	2-Propanol	Isobutanol	2-Butanol	Acetonitril
Gehalt C₈H₁₈	in Ma%	89	47	58	59	46	73	66	40
Siedepunkt	in °C	79	59	72	85	77	92	88	69

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="ChemSafe" /> Mit einer Mindestzündenergie von 1,35 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, Vorlage:DOI.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
Lösungsmittel für Lacke
wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie

Einzelnachweise