Isocyansäure

Strukturformel
Struktur von Isocyansäure
Allgemeines
Name	Isocyansäure
Summenformel	HNCO
Kurzbeschreibung	oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt<ref name=roempp>Eintrag zu Isocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-189-3 ECHA-InfoCard 100.109.068 PubChem 6347 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	43,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−86 °C<ref name=howi>A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9.</ref>
Siedepunkt	23,5 °C<ref name=howi/>
pKS-Wert	3,92<ref name=howi/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​332​‐​334​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Säure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.<ref name=roempp /> Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet. Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.<ref>Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.</ref><ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cyamelid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 12305305, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q5197356.</ref> Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein Dimer „Diisooxocyan“ OCN-NCO bilden.<ref name=woc>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.</ref> Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.<ref name="howi" /> Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure. Ein Isomer ist die Knallsäure.

Vorkommen

Isocyansäure wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.<ref>L. E. Snyder, D. Buhl: Interstellar Isocyanic Acid. In: The Astrophysical Journal. Bd. 177, 1972, S. 619–623, doi:10.1086/151739 (PDF; 383 kB).</ref> Zum ersten Mal in einem Kometen wurde es bei der Beobachtung von C/1996 B2 (Hyakutake) im Jahr 1996 gefunden.<ref>D. C. Lis, J. Keene, K. Young, T. G. Phillips, D. Bockelée-Morvan, J. Crovisier, P. Schilke, P. F. Goldsmith, E. A. Bergin: Spectroscopic Observations of Comet C/1996 B2 (Hyakutake) with the Caltech Submillimeter Observatory. In: Icarus. Bd. 130, Nr. 2, 1997, S. 355–372, doi:10.1006/icar.1997.5833.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />