Isobutylamin

Strukturformel
	Strukturformel von Isobutylamin
Allgemeines
Name	Isobutylamin
Andere Namen	1-Amino-2-methylpropan; i-Butylamin; 2-Methylpropylamin; iso-Butylamin; iso-BA;
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-145-4
ECHA-InfoCard	100.001.042
PubChem	6558
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Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,73<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−85 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	66 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	149 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 237 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 364 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 539 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />; leicht löslich in Ethanol und Diethylether, löslich in Aceton<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum.</ref>;
Brechungsindex	1,397<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐314
	P: 210‐233‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-81-9 bzw. Isobutylamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Es ist ein primäres Amin und eines der vier isomeren Amine (neben tert-Butylamin, n-Butylamin und sec-Butylamin) des Butans.

Vorkommen

Isobutylamin kommt natürlich in einigen Algen und Pflanzen vor.<ref name="howard">Philip Hall Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, ISBN 0-87371-204-8.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Isobutylamin kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff dargestellt werden.<ref>fischer-tropsch.org: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />XVII. METHYLAMINE (Memento vom 17. September 2010 im Internet Archive)</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 66 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in K) mit A = 5,9, B = 1051 und C = −70 im Temperaturbereich von 248 bis 347 K.<ref name="Brandes"/>

Die wässrige Lösung von Isobutylamin reagiert stark alkalisch.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (57 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.<ref name="Brandes"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isobutylamin wird in geringem Umfang für organische Synthesen und in Insektiziden verwendet.<ref name="howard" />

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung krebserzeugender Stoffe kommen.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Isobutylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise