International Chemical Identifier

Der IUPAC International Chemical Identifier (InChI, ausgesprochen "Intschie"), (englisch: Internationale chemische Bezeichnung der IUPAC) ist ein chemischer Strukturcode, der es ermöglicht, ein Molekül in eine standardisierte Zeichenkette zu übersetzen.<ref>{{#if: | {{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|International Chemical Identifier}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: | – Version: {{{Version}}}}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}</ref> Davon abgeleitet ist die Kurzform InChIKey.<ref name="Update 2009">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Mit beiden können dann Datenbanken oder das Internet leichter durchsucht werden.<ref name="Cheminformatics 2015">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Der Code wurde im Zeitraum von 2000 bis 2004 von der IUPAC und dem NIST entwickelt und stellt das digitale Pendant der IUPAC-Nomenklatur für jede bestimmte chemische Verbindung dar.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Neben der Hauptschicht wird die chemische Struktur durch fünf Schichten von Information definiert – Konnektivität, Tautomerie, Isotopie, Stereochemie und Formalladung.<ref name="Cheminformatics 2015"/>

Der InChI-Algorithmus wandelt eingegebene Strukturinformation in einem dreistufigen Prozess in die Identifikationszeichenfolge – Normalisierung (Entfernung redundanter Information), Kanonisierung (Erstellung eines eindeutigen Satzes von Atomkennungen), Serialisierung (Anordnung der Information in eindeutiger Reihenfolge) um. Die Software und das Format war bis 2020 zwar markenrechtlich geschützt.

Die Referenzimplementierung wurde als freie Software unter der LGPL veröffentlicht.<ref name="Update 2009"/> Für Java existiert eine JNI basierte Brücke.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Beispiele

Datei:InChI-Methan.png

Erklärung der InChI-Notation von Methan

Datei:InChI-Ethan.png

Erklärung der InChI-Notation von Ethan

Datei:InChI-propan.png

Erklärung der InChI-Notation von Propan

CH₄ Methan	InChI=1S/CH4/h1H4
CH₃CH₂OH Ethanol	InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Datei:L-Ascorbic acid.svg L-Ascorbinsäure	InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Schichten

Es gibt sechs InChI-Schichten:

Hauptschicht
Ladungsschicht
Stereochemieschicht
Isotopschicht
fixierte-H-Schicht
„Reconnected Layer“

Sub-Schichten

Jede Schicht kann sich in Sub-Schichten (untergeordnete Schichten) spalten. Beispielsweise kann sich die Hauptschicht in drei Sub-Schichten spalten:

Chemische Formel (kein Präfix)
Atomverbindung (Präfix: „c“)
Wasserstoffatome (Präfix: „h“)

Notation

Schicht und Sub-Schichten sind jeweils durch ein „ / “ voneinander abgegrenzt. Alle Schichten und Sub-Schichten mit Ausnahme der Chemische-Formel-Subschicht der Hauptschicht beginnen mit einem Kleinbuchstaben, der den Informationstyp der Schichten angibt.

Siehe auch

Literatur

Ulrich Rößler: Strukturformeln als Text speichern. In: Nachr. Chem. 60, Nr. 2, 2012, S. 140, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.

Weblinks

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Einzelnachweise