Instant-Ylide
Unter einem Instant-Ylid versteht man eine fertige Mischung eines Phosphoniumsalzes mit Natriumamid oder Kaliumhydrid. Solche Mischungen wurden zunächst von Manfred Schlosser vorgestellt.<ref>Bruno Schaub, Gottfried Blaser, Manfred Schlosser: „ω-Hydroxyalkyl-phosphonium salts as “instant-ylid” components : extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 307-310 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref>Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: „A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly“ Tetrahedron Letters 1985, 26, 305-306 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref name="el-khoury">Mirella El-Khoury, Qian Wang, Manfred Schlosser: „A new generation of “instant ylids”: Powder mixtures of phosphonium salts and potassium hydride as storable precursors to wittig reagents“ Tetrahedron Letters 1996, 37, 9047-9068 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Es handelt sich hierbei um eine verbesserte Variante der Wittig-Reaktion. Die fertigen Mischungen sind kommerziell erhältlich.
Durch die Zugabe von Lösungsmitteln zu den Instant-Yliden bildet sich das aktive Wittig-Reagenz. Wittig-Reaktionen mit diesen Reagenzien zeichnen sich bei der Reaktion mit Aldehyden durch eine hohe (Z)-Selektivität aus.<ref name="el-khoury" />
Literatur
- Oleg I. Kolodiazhanyi: „Phosphorous Ylides“, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbane, Singapore, Toronto, 1999, ISBN 3-527-29531-3, 393–394.
Einzelnachweise
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