Iminodiessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Iminodiessigsäure
Allgemeines
Name	Iminodiessigsäure
Andere Namen	N-(Carboxymethyl)glycin IDA
Summenformel	C4H7NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-555-4 ECHA-InfoCard 100.005.051 PubChem 8897 ChemSpider 8557 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,103 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 244 °C (Zersetzung) <ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (24,3 g·l−1 bei 5 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu Iminodiacetic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338​‐​264​‐​280​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−932,6 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_26">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iminodiessigsäure oder kurz IDA ist ein Komplexbildner. In wässriger Lösung bildet IDA stabile Komplexverbindungen mit Metallionen.

Darstellung und Gewinnung

IDA entsteht bei der katalytischen Dehydrierung von Diethanolamin in Ausbeuten um 95 % d. Th.<ref name="EP">Patent EP1125633: Process for preparing carboxylic acids by dehydrogenating alcohols. Veröffentlicht am 3. Januar 2007, Anmelder: Degussa AG, Erfinder: Monika Berweiler, Andreas Freund, Walter Girke, Matthias Höpp, Daniel Ostgard, Jörg Sauer, Rudolf Vanheertum.‌</ref> Ein anderer Verfahrensweg führt über Iminodiacetonitril, das durch Reaktion von Ammoniak, Formaldehyd und Blausäure in Ausbeuten über 80 % zugänglich ist.<ref>Patent US4895971: Process for the production of iminodiacetonitrile. Veröffentlicht am 23. Januar 1990, Anmelder: W. R. Grace & Co., Erfinder: Jow-Lih Su, Martin B. Sherwin.‌</ref>

Eigenschaften

IDA ist ein dreizähniger Ligand und bildet mit Übergangsmetallionen wie Cu²⁺, Co²⁺, Ni²⁺ und Zn²⁺ stabile Komplexe. IDA ist Edukt bei der Synthese von N-Phosphonomethyl-iminodiessigsäure (PMIDA), aus der durch oxidative Abspaltung einer -CH₂-COOH-Einheit N-Phosphonomethylglycin (PMG, Glyphosat) entsteht. Glyphosat ist das mit Abstand wichtigste nicht-selektive systemische Herbizid mit einer angegebenen Gesamtkapazität von 900.000 Tonnen.<ref>Free Online Library: The Glyphosate Yield Capacity Will Be Reached to 900 Thousand Tons in 2010 (Memento vom 11. Mai 2013 im Internet Archive).</ref>

Siehe auch

• NTA
• EDTA

Einzelnachweise

<references />