Homoserin
Homoserin ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Sie leitet sich vom Serin durch eine zusätzliche Methylengruppe in der Kohlenstoffkette ab.
Isomerie
Homoserin besitzt ein stereogenes Zentrum und hat damit zwei Enantiomere, L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] und ihr Spiegelbild, D-Homoserin [Synonym: (R)-Homoserin]. Das Racemat DL-Homoserin [Synonym: (RS)-Homoserin] besteht zu gleichen Teilen aus L-Homoserin und D-Homoserin. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur Homoserin ohne jeden weiteren Zusatz genannt wird, ist fast immer L-Homoserin gemeint.
| Isomere von Homoserin | ||
| Name | L-Homoserin | D-Homoserin |
| Andere Namen | (S)-Homoserin | (R)-Homoserin |
| Strukturformel | Datei:L-Homoserin.svg | Datei:(R)-Homoserin Structural Formula V.1.svg |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 211-590-6 | 611-961-6 |
| 217-661-8 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| DrugBank | Vorlage:DrugBank | − |
| – (unspez.) | ||
| Wikidata | Q418214 | Q27113921 |
| Q27113920 (unspez.) | ||
-Homoserin_Structural_Formula_V.1.svg){kind=link}
Biochemie
L-Homoserin ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.
L-Homoserin entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).
Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw. Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.
- Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
- Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie
L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.
Herstellung
L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenská Ľupča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.<ref name="Karau">Andreas Karau: Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie, elements 30, 2010, S. 26–30.</ref> Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.
Verwendung
(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.<ref name="Karau"/>
Einzelnachweise
<references />