Glycerinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Glycerinsäure
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Glycerinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxypropansäure
Summenformel	C3H6O4
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Substanz<ref name="Römpp">Eintrag zu Glycerinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) Vorlage:CASRN (D-Glycerinsäure) Vorlage:CASRN (L-Glycerinsäure) EG-Nummer 207-472-9 ECHA-InfoCard 100.006.795 PubChem 752 ChemSpider 732 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,076 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

• D-Glycerinsäure
  D-Glycerinsäure
• L-Glycerinsäure
  L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.<ref>P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe, Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;</ref>

Gewinnung und Darstellung

Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden. Alternativ erfolgt die Umsetzung von Quecksilber(II)-oxid in Bariumhydroxidlösung.<ref>Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie. 4. Auflage. Band VIII. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180534-8, S. 409. </ref>

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.<ref></ref> Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.<ref name="Römpp" />

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Biphosphoglycerinsäure und 1,3-Biphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.<ref>Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.</ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Glycerinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />