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2-Phosphoglycerinsäure

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(Weitergeleitet von Glycerinsäure-2-phosphat)
Strukturformel
Strukturformel von D-2-Phosphoglycerinsäure
Strukturformel von (R)-2-Phosphoglycerinsäure
Allgemeines
Name 2-Phosphoglycerinsäure
Andere Namen
  • D-2-Phosphoglycerinsäure
  • (R)-2-Phosphoglycerinsäure
  • 3-Hydroxy-2-phosphonooxypropansäure
Summenformel C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 59
ChemSpider 58
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Eigenschaften
Molare Masse 186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Phosphoglycerinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Hydroxycarbonsäuren.

Isomere

Von 2-Phosphoglycerinsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende D-2-Phosphoglycerinsäure (Synonym: (R)-2-Phosphoglycerinsäure) und das praktisch bedeutungslose Enantiomer L-2-Phosphoglycerinsäure.

Biologische Funktion

Datei:D-2-Phosphoglycerat3.svg
D-2-Phosphoglycerat

Von besonderer Bedeutung ist das unter physiologischen Bedingungen als Anion vorliegende D-2-Phosphoglycerat, das ein Intermediat der Glycolyse und der Gluconeogenese darstellt. Durch die Phosphoglyceratmutase findet die Umwandlung zu D-3-Phosphoglycerat statt. Auch die Rückreaktion wird durch sie katalysiert. Das Enzym Enolase wandelt D-2-Phosphoglycerat in Phosphoenolpyruvat und Wasser um. Diese Reaktion ist ebenfalls reversibel.

Literatur

  • Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3-8274-1303-6.

Einzelnachweise

<references />