Glycerinformal

Strukturformel
Isomerie von Glycerinformal
Isomerie von Glycerinformal
Allgemeines
Name	Glycerinformal
Andere Namen	4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (1,3-Dioxolan-4-ylmethanol 60 %) Vorlage:CASRN (1,3-Dioxan-5-ol 40 %) EG-Nummer (Listennummer) 619-443-1 ECHA-InfoCard 100.119.525 PubChem 251541 ChemSpider 220366 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,203 g·cm−3 (25 )<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	192–193 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycerinformal ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan.<ref name="Sigma"/> Es wird als Synthesebaustein oder als Lösungsmittel auf biogener Basis genutzt.

Herstellung

Glycerinformal wird synthetisch aus Glycerin und Formaldehyd gewonnen.<ref name="Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger">Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Glycerinformal synthesis.svg

Chemische Eigenschaften

Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem Gleichgewicht stehen.<ref name="Sigma"/> Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den Isomeren findet über die offenkettige Form des Halbacetals statt und ist vergleichbar mit der Mutarotation der Kohlenhydrate.

Datei:Glycerinformal equilibrium.svg

Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein Chiralitätszentrum und tritt daher als Enantiomerenpaar auf.

Verwendung

Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.<ref name="Srikanth Pilla">Srikanth Pilla: Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications. Wiley.com, 2011, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 517 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten Grünen Chemie.<ref>Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis</ref>

Einzelnachweise

<references />