Galactosamin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Galactosamin (kurz: GalN) ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-desoxy-D-galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.<ref name="römpp" />

Vorkommen

Hormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.

Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-galactosamin.

Funktionen

Das Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten,<ref name="römpp" /> Mäusen<ref name="chemid" /><ref name="Zhongcaoyao" /> und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.<ref>M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; Vorlage:PMC.</ref><ref>D. Keppler, K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.</ref>

Stoffwechsel

Galactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-Fructose-6-phosphat zum Chondroitinsulfat genannt:

Fructose-6-phosphat wird durch die Enzyme Glutamin-fructose-6-phosphat-Transaminase (Vorlage:EC) oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase (Vorlage:EC) zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-N-Acetyltransferase (Vorlage:EC) oder N-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase (Vorlage:EC) zu N-Acetyl-D-glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase (Vorlage:EC) zu N-Acetyl-D-glucosamin-1-phosphat umgewandelt.
Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-Diphosphorylase (Vorlage:EC) in das Nukleotid UDP eingebaut, dabei entsteht UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin.
Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-4-Epimerase (Vorlage:EC) in das Nukleotid UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt.
UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden Präkursoren von Chondroitinsulfat, welches aus den Monomeren N-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.

Einzelnachweise