Fusarinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Fusarinsäure
Allgemeines
Name	Fusarinsäure
Andere Namen	Fusarsäure 5-Butylpyridin-2-carbonsäure 5-n-Butylpicolinsäure
Summenformel	C10H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose lichtempfindliche Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Fusarinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-643-0 ECHA-InfoCard 100.007.859 PubChem 3442 ChemSpider 3324 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–109 °C<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fusarinsäure ist ein Picolinsäure-Derivat, der als Sekundärmetabolit der pflanzenschädigenden Schimmelpilze der Gattung Fusarium und der Art Gibberella fujikuroi gebildet wird.

Fusarinsäure hat herbizide, insektizide und antibakterielle Wirkungen. Es ist für Pflanzen ein Welketoxin (verursacht vorzeitiges Welken), auf den tierischen Organismus wirkt es aber nur schwach toxisch. Es hemmt die Dopamin-β-Hydroxylase (ein Enzym das Dopamin zu Noradrenalin konvertiert), hat eine blutdrucksenkende Aktivität und hat Einfluss auf die Membraneigenschaften von Zellen. Sie wirkt teilweise synergistisch mit anderen Mykotoxinen wie z. B. Deoxynivalenol (DON). Daher ist ihre Bedeutung als Mykotoxin noch nicht vollständig geklärt.

Geschichte

Fusarinsäure wurde erstmals 1934 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als ein Metabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert.<ref>T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Detaillierte Informationen zu verschiedenen Mykotoxinen