Fosthiazat

Strukturformel
Strukturformel von Fosthiazate
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fosthiazat
Andere Namen	(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat
Summenformel	C9H18NO3PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit<ref name="HSDB">Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-377-3 ECHA-InfoCard 100.118.576 PubChem 91758 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	283,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,234 g·cm−3<ref name="HSDB" />
Dampfdruck	0,0008 hPa (25 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="bund">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.</ref> mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat, Xylol und Isopropylalkohol<ref name="HSDB" /><ref name="bund" />
Brechungsindex	1,5334 (19,6 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.118.576">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​318​‐​410 EUH: 070 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	558 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> 861 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec-Butylmercaptan und Thiazolidin-2-on.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Fosthiazate synthesis.svg

Eigenschaften

Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Es ist gegenüber Hydrolyse stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.<ref name="bund" />

Verwendung

Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.<ref name="bund" /> Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.<ref>Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Weblinks

• EU: 97/362/EG: Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 1997 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Carfentrazon-ethyl, Fosthiazat und Fluthiamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurdenVorlage:Abrufdatum – Amtsblatt Nr. L 152 vom 11/06/1997 S. 0031–0032.
• EPA: Fosthiazate

Einzelnachweise

<references />