Flocoumafen

Vorlage:Infobox Chemikalie

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift („Rattengift“) eingesetzt wird.

Isomerie

Flocoumafen ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren. Folglich existieren die folgenden Stereoisomere.

Stereoisomere von Flocoumafen
Name	(1S,3R)-Flocoumafen	(1R,3S)-Flocoumafen
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of (1S,3R)-flocoumafen.svg	Datei:Chemical structural formula of (1R,3S)-flocoumafen.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Stereoisomere von Flocoumafen
Name	(1S,3R)-Flocoumafen	(1S,3S)-Flocoumafen
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of (1R,3R)-flocoumafen.svg	Datei:Chemical structural formula of (1S,3S)-flocoumafen.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Gewinnung und Darstellung

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von 4-Brombiphenyl im ersten Syntheseschritt verwendet wird.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (Vorlage:Google Buch).</ref>

Eigenschaften

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,<ref name="GESTIS" /> wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.<ref>BAUA: Vorlage:Webarchiv, 15. Mai 2009.</ref>

Verwendung

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.<ref>BASF Vorlage:Webarchiv.</ref>

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Einzelnachweise